エステラーゼを利用したアミン化合物の光学分割に関する研究

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まず,アミンの分割に利用できるエステラーゼを検索する目的で,4-amino-3-azido-1-phenyl-2-buteneを基質,酢酸エチルエステルをアセテートドナーとして,ブタ膵臓リパーゼ(PPL),Candida cylindracea由来のリパーゼ(CCL),小麦胚リパーゼ(WGL),Pseudomonas由来のリパーゼ(AmanoP),サーモリシン,ブタ肝臓エステラーゼで酵素的アセチル化を試みたところ,Pseudomonas由来のリパーゼが最も良好な結果を与えた(40%,80% ee.)。次に本酵素の基質特異性を検討するために1-amino-2-methyl-2-phenyl-ethane,2-phenyl-2-aminoethane,1-phenyl-2-hydroxy-2-phenylethane,1-amino-2-hydroxy-1-phenylethaneで同条件下,アセチル化を試みたところ,アセチルアミドの化学収率,光学収率(括弧内)はそれぞれ44%(50% ee.),5%(0% ee),41%(16% ee),45%(16% ee)であった。以上の結果から,Pseudomonasリパーゼによるアミンの光学分割にはアミノ基とフェニル基が4メチレン長離れているのが良く,また,アミノ基の隣接位には疎水生の官能基が有った方が良好な結果を与えることが明かとなった。