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有機パラジウム錯体によるC-H結合切断を鍵とする新しい触媒的C-C結合生成反応

使用有机钯配合物基于 C-H 键断裂的新型催化 C-C 键形成反应

基本信息

批准号：
11119233
负责人：
三浦雅博
金额：
$ 1.41万
依托单位：
Osaka University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
财政年份：
1999
资助国家：
日本
起止时间：
1999 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

交付申請書に記した計画に従って、まず、いくつかのパラジウム錯体触媒を系中で調製し、塩基存在下、芳香族ハロゲン化物とフェノール類とのカップリング反応を検討した。その結果、塩基および反応溶媒を適切に選択することにより、フェノールおよびそのパラあるいはメタ置換体が芳香族C-H結合の切断を伴って、臭化アリールと効率よく反応することがわかった。また、過剰の臭化アリールを用いた場合、最大五つの芳香環が連続的に導入され、2-(ビフェニル-2-イル)-6-(1,1':3',1"-テルフェニル-2'-イル)フェノール誘導体が生成することを見いだした。この生成物は、かさ高い酸素配位子や安定ラジカルの前駆体として有用である。なお、4-tert-ブチルフェノールのブロモベンゼンによるペンタフェニル化合物について、X線結晶構造解析で各種スペクトルによる推定構造が正しいことを確認した。ついで、フェノール類にかわる基質として、いくつかの芳香族ケトンを用い、芳香族ハロゲン化物との反応を行ったところ、ベンジルフェニルケトンやアセトフェノンが臭化アリール存在下で、カルボニル基のα位とオルト位の両者にアリール化を受けることがわかった。さらに、臭化アリールとして、1,2-ジブロモベンゼンや2-ブロモベンズアルデヒド用いて芳香族ケトンとの反応を行うと、ベンゾフラン、インダノンおよびナフトール誘導体を合成できることがわかった。これらの反応は、その簡便さから、オリゴフェニル化合物や多環化合物の合成法して有用である。コントロール実験から、いずれの反応も、鍵中間体であるアリールパラジウム種が関与し、フェノール類または芳香族ケトンから生成するアニオン性酸素のこの中間体への配位を経て進行するものと推定された。

The submission of the application shall include the following items: preparation, application, investigation and preparation of aromatic compounds in the presence of aromatic groups in the catalyst system. As a result, the base and the solvent are appropriately selected, and the substitution of aromatic C-H bonds is carried out. In addition, when the maximum number of aromatic rings is introduced, 2-(vip-2-yl)-6-(1,1': 3',1 "-vip-2-yl) vip-2-yl inducer is produced. The product is a stable precursor of a high molecular weight ligand. 4-tert-butadil compound analysis, X-ray crystal structure analysis, putative structure analysis, and confirmation. In the presence of aromatic compounds, aromatic compounds, aromatic compounds. Today, the combination of odorizing Ariel, 1,2-and 2-Ariel The synthesis method of polycyclic compounds is useful. The coordination between aromatic compounds and intermediate compounds can be estimated.