镍-铝存在下碳-碳形成反应的不对称控制-猫眼课题宝

镍-铝存在下碳-碳形成反应的不对称控制

批准号：

12877346

负责人：

小笠原國郎

金额：

$1.28万

依托单位：

Tohoku University

依托单位国家：

日本

项目类别：

Grant-in-Aid for Exploratory Research

财政年份：

2000

资助国家：

日本

项目状态：

已结题

起止时间：

2000 至 2001

来源：

https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-12877346/

关键词：

ニッケル触媒トリメチルアルミニウムジイソブチルアルミニウムヒドリド脱O-アリル反応クロスカップリングエナンチオ特異性炭素-炭素結合形成反応アルキルアルミニウムトリエチルアルミニウム脱N-アリル反応エナンチオ選択性 (dppp)NiCl_2

项目摘要

项目成果

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中文摘要

翻译

非プロトン性溶媒中,塩化ニッケル-1,3-ジフェニルホスフィノプロパン[(dppp)NiC12]との錯体の触媒存在下に,(1)ジイソブチルアルミニウムヒドリドによるアリルエーテル結合の特異的開裂および(2)アリルエーテルとトリメチルアルミニウムとの間の炭素-炭素結合形成反応を見出した.両反応は特異的に無置換アリルエーテル結合で起こった.この現象について開裂反応に関しては置換アリルエーテル結合への拡張,炭素-炭素結合形成反応に関してはエナンチオ特異性の発現,をそれぞれ追求したが,いずれも当初の目的を達成するに到らなかった.すなわち,アセタール型アリルエーテルについても開裂を伴う炭素-炭素結合形成反応が起こることが観察されたことから,光学的に純粋なペントースならびにヘキソース型アリルアセタールを基質として反応を行い,エナンチオ特異的な炭素-炭素結合形成反応の可能性を探究した.しかしながら期待した炭素-炭素結合の形成は認められたもののフラノース型ならびにピラノース型のいずれのアリルエテルから生成した非糖鎖部分へのキラリティーの導入は実用的レベルに達するものではなかった.さらにアリル部二重結合上に置換基を持つ基質についても上記の2種の反応の可能性を追求したが期待した結果はもたらされなかった.アルキルアルミニウムの種類ならびにニッケル-ホスフィン錯体の種類と組合せについてさらに広範な検討が必要と考えている.

英文摘要

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