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環状アルコキシボレートを反応中間体とする有機合成の新展開

環状アルコキシボレートを反応中間体とする有機合成の新展開
以环烷氧基化物为反应中间体的有机合成新进展
批准号：
13029035
负责人：
小林 雄一
金额：
$1.15万
依托单位：
Tokyo Institute of Technology
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
财政年份：
2001
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2001 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-13029035/
关键词：
環状ボロネートエステルアルケニルボレート有機ホウ素化合物転位反応環化反応パラジウムdecarestrictine Dコレステロール生合成阻害剤

项目摘要

项目成果

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ジオールをリガンドとするボレートは高反応性を示すことが最近の研究で明らかになった。本研究ではこのボレート用いる転位環化反応の開発および従来合成の困難だったタイプのポリオール合成を行った。1.分子内に脱離基を有するボロネートエステルにη-BuMgClを加えて,室温にて一夜反応させた。得られた反応混合物をH_2O_2で処理すると1-ヒドロキシペンチル基を有するシクロペンタンが生成した。Bu基がホウ素原子上から隣のオレフィン炭素上に転位し,これに伴い環化反応が進行したと考えている。この際,生成物の収率は立体障害の大きいスルホネートを脱離基とする化合物の場合約70%であったが,ヨウ素原子の場合,低収率であった。2.水酸基を有するシス-ブロミドとアルケニルボレートとのカップリング反応生成物(ジエン)をエボキシ化し,続いてAcOH/Pd(0)cat.系と反応させると1,4,5-トリヒドロキシ-2-エンが立体かつ位置選択的に合成できた。この反応を活用してdecarestrictine D(新しいタイプのコレステロール生合成阻害剤)の重要中間体の合成に成功した。
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  • 批准号：
    24K16084
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
  • 资助金额：
    $0.83万
  • 财政年份：
    2024
  • 负责人：
    小林 雄一
  • 依托单位：
    Kyoto University of Advanced Science
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  • 资助金额：
    $0.92万
  • 财政年份：
    2022
  • 负责人：
    小林 雄一
  • 依托单位：
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  • 财政年份：
    2020
  • 负责人：
    小林 雄一
  • 依托单位：
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    20031009
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
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    $2.18万
  • 财政年份：
    2008
  • 负责人：
    小林 雄一
  • 依托单位：
    Tokyo Institute of Technology
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