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有機ロジウム中間体の不飽和結合への付加を起点とする新規触媒的不斉合成反応の開発

有機ロジウム中間体の不飽和結合への付加を起点とする新規触媒的不斉合成反応の開発
开发一种新型催化不对称合成反应,从有机铑中间体加成到不饱和键开始
批准号:
04J01183
负责人:
徳永 礼仁
金额:
$1.79万
依托单位:
依托单位国家:
日本
项目类别:
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份:
2004
资助国家:
日本
项目状态:
已结题
起止时间:
2004 至 2006

项目摘要

项目成果

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中文摘要
翻译
ロジウム-binap錯体触媒を用いたクロロトリメチルシラン存在下におけるアリール亜鉛試薬の3-アリールプロペナールへの高エナンチオ選択的1,4-付加反応を見出した.この反応は,98%ee以上という非常に高いエナンチオ選択性にて進行する.また本反応により,種々の薬理活性化合物の構造中に見られる2つの異なるアリール基によって構成された不斉炭素中心を構築することができる.[Tetrahedron : Asymmetry,2006,17,607.]ロジウム-キラルジエン錯体触媒による有機ボロン酸のキノンモノケタール類への不斉1,4-付加反応の開発に成功した.光学活性ジエン配位子として(R, R)-Ph-bod*を用いることにより,高収率かつ高エナンチオ選択性を実現することができた.この反応で得られる生成物は,従来その合成法が困難とされているカルボニル基のα位がアリール基によって置換された3級不斉炭素中心をもつ化合物へと変換することができた.[Adv.Synth.Catal. 2007,349,513.]
英文摘要
ロジウム-binap錯体触媒を用いたクロロトリメチルシラン存在下におけるアリール亜鉛試薬の3-アリールプロペナールへの高エナンチオ選択的1,4-付加反応を見出した.この反応は,98%ee以上という非常に高いエナンチオ選択性にて進行する.また本反応により,種々の薬理活性化合物の構造中に見られる2つの異なるアリール基によって構成された不斉炭素中心を構築することができる.[Tetrahedron : Asymmetry,2006,17,607.]ロジウム-キラルジエン錯体触媒による有機ボロン酸のキノンモノケタール類への不斉1,4-付加反応の開発に成功した.光学活性ジエン配位子として(R, R)-Ph-bod*を用いることにより,高収率かつ高エナンチオ選択性を実現することができた.この反応で得られる生成物は,従来その合成法が困難とされているカルボニル基のα位がアリール基によって置換された3級不斉炭素中心をもつ化合物へと変換することができた.[Adv.Synth.Catal. 2007,349,513.]
期刊论文(11)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
A New Entry of Nucleophiles in Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition Reactions : Addtion of Organozinc Reagents for the Synthesis of 2-Aryl-4-Piperidones
铑催化不对称 1,4-加成反应中亲核试剂的新进入:添加有机锌试剂用于合成 2-芳基-4-哌啶酮
DOI: --
发表时间: 2004
期刊: Journal of the American Chemical Society 126巻・20号
影响因子: --
作者: [徳永 礼仁, 徳永 礼仁, 林 民生, 陳 剛, 林 民生, 乙丸 裕介, 徳永 礼仁, 林 民生, 新谷 亮]
通讯作者: 新谷 亮
DOI: 10.1021/ja044790e
发表时间: 2004-10-27
期刊: JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY
影响因子: 15
作者: [Tokunaga, N, Otomaru, Y, Hayashi, T]
通讯作者: Hayashi, T
DOI: 10.1016/j.tetasy.2006.01.036
发表时间: 2006-02
期刊: Tetrahedron-asymmetry
影响因子: --
作者: [N. Tokunaga;Tamio Hayashi]
通讯作者: N. Tokunaga;Tamio Hayashi
Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Aldehydes Catalyzed by a Chiral Diene-Rhodium Complex
手性二烯铑配合物催化铑催化芳基硼酸与 α,β-不饱和醛的不对称 1,4-加成
DOI: --
发表时间: 2005
期刊: Chemistry Letters 34巻・11号
影响因子: --
作者: [徳永 礼仁, 徳永 礼仁, 林 民生, 陳 剛, 林 民生]
通讯作者: 林 民生
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