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Catalytic Asymmetric Synthesis of Cage-type Organic Compounds by New Stereo-controlled Approach
新型立体控制方法催化不对称合成笼型有机化合物
基本信息
- 批准号：23655091
- 负责人：
- 金额：$ 2.58万
- 依托单位：
- 依托单位国家：日本
- 项目类别：Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research
- 财政年份：2011
- 资助国家：日本
- 起止时间：2011 至 2012
- 项目状态：已结题
- 来源：
- 关键词：
项目摘要
I reported an enantioselective ortho-lithiation of achiral paracyclophanes with oxygen atoms as directed moieties at both ends of ansa-chain using a chiral lithium reagent. The reaction of an unflippable 1,n-dioxa[n]paracyclophane (n?□11) with sec- utyllithium and (-)-sparteine gave the chiral mono-lithiated product. Additional amount of sec-butyllithium gave C_2-symmetric dilithiated product. The quenching of these lithium salts by appropriate electrophiles gave various planar-chiral aracyclophanes with excellent ee. The planar-chiral mono- and diphosphines, which were prepared by the above protocols, were used as chiral ligands in transition metal-catalyzed reactions.
我报道了使用手性锂试剂对非手性对环芳烃进行对映选择性邻位锂化，其中氧原子作为柄链两端的定向部分。不可翻转的1,n-二氧杂[n]对环芳烷(n→□11)与仲锂和(-)-金雀花碱反应得到手性单锂化产物。额外量的仲丁基锂得到C_2-对称二锂化产物。通过适当的亲电子试剂猝灭这些锂盐，得到各种具有优异ee的平面手性芳环芳烷。通过上述方案制备的平面手性单膦和二膦被用作过渡金属催化反应中的手性配体。
项目成果
期刊论文数量（0）
专著数量（0）
科研奖励数量（0）
会议论文数量（0）
专利数量（0）
New Approach to the Enantioselective Synthesis of Paracyclophanes
对映选择性合成对环芳烷的新方法
- DOI：
- 发表时间：2012
- 期刊：
- 影响因子：0
- 作者：Shibata;T.
- 通讯作者：T.
(一般口頭発表) 不斉薗頭カップリング反応による面不斉を有するパラシクロファンの高エナンチオ選択的合成
（一般口头报告）通过不对称Sonogashira偶联反应高度对映选择性合成具有平面手性的对环芳烷
- DOI：
- 发表时间：2013
- 期刊：
- 影响因子：0
- 作者：Daisuke Ishii;Masatsugu Shimomura;浜中理紗・神田和正・柴田高範;大嶋祥也・浜中理紗・神田和正・柴田高範
- 通讯作者：大嶋祥也・浜中理紗・神田和正・柴田高範
Synthesis and Application of New Phosphine Ligands Containing Planer-chiral Paracyclophane Skeletons
平面手性对环芳烷骨架新型膦配体的合成及应用
- DOI：
- 发表时间：
- 期刊：
- 影响因子：0
- 作者：濵中 理紗、神田 和正;遠藤 恆平;柴田 高範
- 通讯作者：柴田 高範
tioselective synthesis of tripodal cyclophanes and pyridinophanes by intramolecular [2+2+2] cycloaddition
通过分子内[2 2 2]环加成选择性合成三足环芳烷和吡啶并芬
- DOI：10.1016/j.tet.2012.01.046
- 发表时间：2012
- 期刊：
- 影响因子：2.1
- 作者：Shibata;T.; Miyoshi;M.; Uchiyama;T.; Endo;K.; Miura;N.; Monde;K.Enan
- 通讯作者：K.Enan
(ポスター発表) Synthesis and Application of New Phosphine Ligands Containing Planer-chiral Paracyclophane Skeletons
（海报展示）平面手性对环芳烷骨架新型膦配体的合成及应用
- DOI：
- 发表时间：2012
- 期刊：
- 影响因子：0
- 作者：浜中理紗、神田和正;遠藤恆平;柴田高範
- 通讯作者：柴田高範
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