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Synthesis of Chiral and Cyclic pai-Conjugated System Using Cycloaddition

使用环加成法合成手性和环状对共轭体系

基本信息

批准号：
22350046
负责人：
SHIBATA Takanori
金额：
$ 11.65万
依托单位：
Waseda University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
财政年份：
2010
资助国家：
日本
起止时间：
2010-04-01 至 2014-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

We achieved an easy-to-use protocol for the synthesis of substituted o,o,o,o-tetraphenylenes: two triynes with phenylene-bridged 1,5-diyne moiety was homo-coupled by consecutive inter- and intramolecular [2+2+2] cycloadditions, and tetraphenylenes were obtained with good to excellent enantiomeric excess. We further examined meta-phenylene tethered triynes and achieved the first construction of o,m,o,m-tetraphenylenes in cis-form. In addition to the tetraphenylenes as dimers, o,m,o,m,o,m-hexaphenylenes were also obtained as trimers. In the reaction of para-phenylene tethered triynes, o,p,o,p,o,p-hexaphenylenes were major products along with the formation of o,p,o,p,o,p,o,p-octaphenylenes as tetramers.

我们实现了一种简单易用的合成取代邻，邻-四苯并菲的方法：通过连续的分子间和分子内[2+2+2]环加成将两个具有亚苯基桥连的1，5-二炔基团的三炔均偶联，得到具有良好到优异的对映体过量的四苯并菲。我们进一步研究了间苯撑系连三炔化合物，首次构建了邻，间，邻，间-四苯撑的顺式构型。除了作为二聚体的四亚苯基之外，还获得作为三聚体的o，m，o，m，o，m-六亚苯基。在对苯系三炔反应中，主要产物是邻，对，邻，对，邻，对-六苯烯，同时沿着生成邻，对，邻，对，邻，对-八苯烯四聚体。

项目成果

期刊论文数量（0）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

tioselective synthesis of tripodal cyclophanes and pyridinophanes by intramolecular [2+2+2] cycloaddition

通过分子内[2 2 2]环加成选择性合成三足环芳烷和吡啶并芬

DOI：
10.1016/j.tet.2012.01.046
发表时间：
2012
期刊：
Tetrahedron
影响因子：
2.1
作者：
Shibata;T.; Miyoshi;M.; Uchiyama;T.; Endo;K.; Miura;N.; Monde;K.Enan
通讯作者：
K.Enan

不斉薗頭カップリング反応による面不斉を有するパラシクロファンの高エナンチオ選択的合成

不对称Sonogashira偶联反应高度对映选择性合成具有平面手性的对环芳烷

DOI：
发表时间：
期刊：
影响因子：
0
作者：
Akihito Takahashi;Daisuke Ishii;Hiroshi Yabu;Masatsugu Shimomura;西村貴至・西本能弘・安田誠・馬場章夫;大嶋　祥也・濵中　理紗・神田　和正・柴田　高範
通讯作者：
大嶋　祥也・濵中　理紗・神田　和正・柴田　高範

Synthesis of Planar Chiral Aromatic Compounds in Transition-Metal-Mediated Aromatic Ring Construction

过渡金属介导的芳香环结构中平面手性芳香族化合物的合成