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新奇縮環ホスホールπ電子系の迅速合成と機能発現

新型稠环磷杂环磷电子体系的快速合成及功能表达

基本信息

批准号：
13J03871
负责人：
山口恵理子
金额：
$ 1.15万
依托单位：
Nagoya University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2013
资助国家：
日本
起止时间：
2013-04-01 至 2015-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

生命現象を解明するための強力なツールとなる優れた蛍光プローブの開発は、依然重要課題の一つである。特に、大きなストークスシフトや極性溶媒中での強い発光といった特異な発光特性を実現するには、新たな蛍光性分子骨格の創出が求められる。本研究では、リンを含む5員環共役ジエンであるホスホール環の特徴的な電子構造と高い安定性に着目し、生体イメージングへの応用を指向した蛍光性ホスホールの合成，および構造物性相関の解明を行った。具体的には、ドナー・アクセプター型分子の蛍光波長が溶媒によって大きく変化することに着目し、電子供与性アリール基を電子受容性に富んだベンゾホスホールオキシドの2位に導入した分子を設計・合成した。ベンゾホスホールオキシドの光物性について検討したところ、非極性溶媒のトルエンから極性溶媒のDMSOへと溶媒の極性を変化させると、青緑色から赤橙色へと劇的に発光色が変化し、さらには極性溶媒やプロトン性溶媒中でも高い蛍光量子収率が保持されることを見出した。多くの環境応答性プローブがこれらの溶媒中では著しく消光する事実と対照的な結果である。また、プロトン性溶媒を含む様々な溶媒中での値を用いLippert-Matagaプロットを行ったところ、ストークスシフトと溶媒の極性はよい比例関係を示した。分極したホスホリル基が存在するにもかかわらず、プロトン性溶媒中でも特別な相互作用を形成せず、蛍光色をもとに周囲の環境の極性を見積もることが可能なことを示す結果である。動物細胞の染色実験を行ったところ、この蛍光色素は高い光安定性と極めて低い細胞毒性をもち、染色された細胞組織の極性環境に依存して発光色が異なることを明らかにした。ベンゾホスホールオキシド誘導体の環境応答性蛍光色素としての有用性が示された。

Life phenomena are explained in a powerful way, and the development of light is still an important issue. In particular, the development of a new type of optically active molecular framework is required for the realization of strong and specific optical properties in polar solvents. In this paper, we study the electronic structure, high stability and application of five membered rings, and the synthesis of optical rings, which are related to structural properties. The specific molecular design and synthesis of the molecule is based on the wavelength of light, the solvent, the electron donor, the electron acceptor, and the 2-position introduction of the molecule. The optical properties of polar solvents and polar solvents change from DMSO to DMSO, from cyan to magenta to orange, from cyan to magenta to orange, from cyan to cyan to magenta to Many of the environmental responses are in response to the effects of light. The relationship between the polarity of the solvent and the viscosity of the solvent is shown. Polarity: The existence of a polar group in a polar solvent, the formation of a specific interaction in a polar solvent, the accumulation of a polar group in a polar environment, the formation of a polar group in a polar solvent, the formation of a polar group in a polar solvent, and the formation of a polar group in a polar solvent Animal cells are highly sensitive to light, highly sensitive to cytotoxicity, and highly sensitive to light. The environmental responsiveness of the inducer and the usefulness of the pigment are demonstrated.

项目成果

期刊论文数量（0）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

ホスホール化合物及びそれを含有する蛍光色素

荧光体化合物及含有它们的荧光染料

DOI：
发表时间：
2014
期刊：
影响因子：
0
作者：
通讯作者：

Unusual Solvent Effect on Luminescent Properties of Benzophosphole Oxides : Control of the Excited State Dynamics

不同寻常的溶剂对苯并磷氧化物发光性能的影响：激发态动力学的控制

DOI：
发表时间：
2013
期刊：
影响因子：
0
作者：
藤本教寛;曽宮正晴，劉秋実，黒田俊一;Eriko Yamaguchi
通讯作者：
Eriko Yamaguchi

Environment-Responsive Fluorescent Probe Containing a Phosphole Oxide

含有磷氧化物的环境响应荧光探针

DOI：
发表时间：
2014
期刊：
影响因子：
0
作者：
Yukihiro Okamoto;Yusuke Kishi;Takaaki Ishigami;Keishi Suga;Hiroshi Umakoshi;Eriko Yamaguchi
通讯作者：
Eriko Yamaguchi

Environment-Sensitive Fluorescent Probe: A Benzophosphole Oxide with an Electron-Donating Substituent

DOI：
10.1002/anie.201500229
发表时间：
2015-04-07
期刊：
ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION
影响因子：
16.6
作者：
Yamaguchi, Eriko;Wang, Chenguang;Yamaguchi, Shigehiro
通讯作者：
Yamaguchi, Shigehiro

A Benzophosphole Oxide with Electron-Donating Group: Synthesis and Application as an Environment-Responsive Fluorophore

具有给电子基团的苯并磷氧化物：合成及其作为环境响应性荧光团的应用

DOI：
发表时间：
2014
期刊：
影响因子：
0
作者：
Eriko Yamaguchi;Aiko Fukazawa;Youhei Kosaka;Yoshikatsu Sato;Taeko Sasaki;Minako Ueda;Narie Sasaki;Tetsuya Higashiyama;Shigehior Yamaguchi
通讯作者：
Shigehior Yamaguchi