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Development of Combo Metal Catalysis for Rapid 1,3-Rearrangement of Propargyl Alcohols and Its Application to Efficient Transformations

Development of Combo Metal Catalysis for Rapid 1,3-Rearrangement of Propargyl Alcohols and Its Application to Efficient Transformations
炔丙醇快速1,3-重排复合金属催化的发展及其在高效转化中的应用
批准号:
20790015
负责人:
EGI Masahiro
金额:
$2.75万
依托单位:
依托单位国家:
日本
项目类别:
Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
财政年份:
2008
资助国家:
日本
项目状态:
已结题
起止时间:
2008 至 2009

项目摘要

项目成果

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中文摘要
翻译
我已经公开了MoO 2(acac)2、(Ph 3 P)AuCl和AgOTf的组合为炔丙醇的快速1,3-重排提供了强有力的催化体系。在大多数情况下,反应在室温下在1小时内进行,以优异的产率提供各种α,β-不饱和羰基化合物。在进一步研究其在不同底物中的应用时发现,在金催化下,含羰基、羟基或氨基的炔丙醇分子内环化反应,得到了3(2 H)-呋喃酮、呋喃和吡咯等杂环化合物。还合成了聚合物负载的阳离子金化合物,并显示出高的反应活性。通过简单过滤从反应混合物中定量回收,并重复使用四次。
英文摘要
I have disclosed that the combination of MoO2(acac)2, (Ph3P)AuCl, and AgOTf provides a powerful catalytic system for the rapid 1,3-rearrangement of propargyl alcohols. The reactions proceed at room temperature within 1 h in most cases to afford a variety of α,β-unsaturated carbonyl compounds in excellent yields. During the further study on its application to various substrates, it was found that the cationic gold-catalyzed intramolecular cyclizations of the propargyl alcohols having carbonyl, hydroxyl, or amino groups gave the heterocyclic compounds, such as 3(2H)-furanones, furanes, and pyrroles. A polymer-supported cationic gold compound was also synthesized and showed high reactivity. It was recovered quantitatively from the reaction mixture by simple filtration and reused for four runs.
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会议论文
DOI: --
发表时间: 2009
期刊:
影响因子: --
作者: [江木正浩, 畦地健司, 赤井周司]
通讯作者: 赤井周司
DOI: --
发表时间: 2009
期刊:
影响因子: --
作者: [江木正浩, 西村友香, 畦地健司, 赤井周司, 江木正浩]
通讯作者: 江木正浩
DOI: --
发表时间: 2009
期刊:
影响因子: --
作者: [江木正浩, 西村友香, 畦地健司, 赤井周司]
通讯作者: 赤井周司
カチオン性金触媒を用いるプロパルギルケトン化合物の分子内環化反応:フラノン類の効率的合成
使用阳离子金催化剂的炔丙基酮化合物的分子内环化反应:呋喃酮的高效合成
DOI: --
发表时间: 2008
期刊:
影响因子: --
作者: [江木正浩, 實藤盛朗, 赤井周司]
通讯作者: 赤井周司
共 15 条
    Construction of quaternary stereogenic carbon centers via central-axial-central chirality transfer
    • 批准号:
      24590016
    • 项目类别:
      Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
    • 资助金额:
      $3.41万
    • 财政年份:
      2012
    • 负责人:
      EGI Masahiro
    • 依托单位:
    Development of immobilized cationic gold catalyst and its application to efficient domino synthesis of heterocyclic compounds
    • 批准号:
      22790015
    • 项目类别:
      Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
    • 资助金额:
      $2.5万
    • 财政年份:
      2010
    • 负责人:
      EGI Masahiro
    • 依托单位:
    海外基金