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Die Totalsynthese der Secalonsäuren

癸二酸的全合成

基本信息

批准号：
72107894
负责人：
Professor Dr. Stefan Bräse
金额：
--
依托单位：
Institut für Organische Chemie (IOC)
依托单位国家：
德国
项目类别：
Research Grants
财政年份：
2008
资助国家：
德国
起止时间：
2007-12-31 至 2011-12-31
项目状态：
已结题

来源：
https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/72107894?language=en
关键词：
Die Totalsynthese der Secalons uren

项目摘要

Die Secalonsäuren A-G, von verschiedenen Pilzen als Sekundärmetaboliten produziert, besitzen als weit verbreitete Mykotoxine pharmakologisch interessante Eigenschaften: neben ihrer antibakteriellen Wirkung und ihrer Cytotoxizität gegenüber verschiedener Krebszelllinien erwies sich z. B. Secalonsäure D als ein viel versprechender Inhibitor einer HIV-Protease. Ein einfacher und effektiver Zugang zu dem Xanthongrundgerüst wurde in der Arbeitsgruppe des Antragstellers gefunden. Durch eine basenkatalysierte Domino-Oxa-Michael-Addition- Aldolkondensation von Salicylaldehyden mit Cyclohexenonen konnten Xanthenone in einem einzigen Schritt dargestellt werden. Diese Reaktion soll als Ausgangspunkt für die erste Totalsynthese einer Secalonsäure dienen. Das Projekt beinhaltet nun die Funktionalisierung des Xanthenons in Hinsicht auf das Substitutionsmuster der Secalonsäuren. Des Weiteren sollen Methoden zur Dimerisierung des Xanthon-Gerüsts entwickelt werden. So soll eine konvergente und möglichst flexible Synthesemethode für die Darstellung der Secalonsäuren entwickelt werden – die daraus erhaltenen Erkenntnisse könnten dann auch für die Totalsynthese diverser anderer xanthonhaltiger Naturstoffe eingesetzt werden. Die biologische Evaluierung dieser Strukturen ist ebenfalls Teil dieses Antrages.

Die Secalonsäuren A-G，von verbedenen Pilzen als Sekundärmetaboliten produziert，besitzen als weit verbreitete Mykotoxine pharmakologisch interessante Eigenschaften：neben irrer antibakteriellen Wirkung und irrer Cytotoxizität gegenüber verbedener Krebszelllinien erwies sich z. B。Secalonsäure D als ein viel versprechender Inhibitor einer HIV-Protease.一个有影响力和有效的Zugang对Xanthongrundgerüst wurde在Arbeitsgruppe的Antragstellers gefunden。水杨醛与环己烯酮的Domino-Oxa-Michael-加成-醛缩合反应在一个单独的Schritt dargestellt韦尔登中进行。这个反应是为了第一次合成一个Secalonsäure dienen。Das Projekt beinhaltet nun die Funktionalisierung des Xanthenons in Hinsicht auf das Substitutionsmuster der Secalonsäuren.因此，我们必须采用韦尔登的黄东-格吕斯特二次化方法。因此，soll eine konvergente und möglichst flexible Synthesemethode für die Darstellung der Secalonsäuren entwickelt韦尔登- die daraus erhaltenen Erkenntnisse könnten dann auch für die Totalsynthese diverser anderer xanthonhaltiger Naturstoffe eingesetzt韦尔登.结构的生物学评价是一个很好的例子。