Synthese des Naturstoffes Symbioimin

本项目是天然植物共生体（1）及其类似物的合成。共生体是三环亚胺生物碱，也是一种硫酸盐。Es hat Potential als Mittel gegen Osteoporose，da es die Differenzierung von Vorläuferzellen zu Osteoclasten blockiert，die für den Knochen Schwund verantwortlich sind. Schlüsselschritt unserer approximie zu Symbioimin ist eine intramoleculare Diels-Alder- Reaktion zum Aufbau eines hochfunktionalisierten Dekalin-Derivatives 38.该中间体的制备是在四氢吡啶环的制备过程中进行的。这是因为，一种不稳定的差向异构体，一种与腈42异构体的同系物。腈或内酯的烷基化可使甲基基团韦尔登。腈的还原和羟基的氧化作用对杂环化合物的影响。Der dimethoxy substituierte Arylrest sollte sich sür die Einführung der Sulfatgruppe eignen.这篇文章指出了正甲基共生体优化韦尔登的合成。Um zu weiteren Symbioimin-Analoga zu gelangen，könte man die Alkylierung des Nitrils 42 nutzen or der Substitutionsreaktionen am Dekalin-System.

Ziel des Projektes ist die Synthese des Naturstoffes Symbioimin (1) und von einigen Analoga. Symbioimin ist ein tricyclisches Iminium-Alkaloid, welches aufgrund eines Sulfatesters als inneres Salz vorliegt. Es hat Potential als Mittel gegen Osteoporose, da es die Differenzierung von Vorläuferzellen zu Osteoclasten blockiert, die für den Knochen Schwund verantwortlich sind. Schlüsselschritt unserer Strategie zu Symbioimin ist eine intramolekulare Diels-Alder- Reaktion zum Aufbau eines hochfunktionalisierten Dekalin-Derivates 38. Ausgehend von dieser zentralen Verbindung ist dann der Aufbau des Tetrahydropyridin-Ringes vorgesehen. Diesbezüglich soll, um eine unerwünschte Epimerisierung zu unterbinden, eine Homologisienmg zum Nitril 42 erfolgen. Über Alkylierung des Nitrils oder eines Lactons soll anschließend die Methylgruppe eingeführt werden. Reduktion des Nitrils und Oxidation der OH-Funktion zum Keton müssten den Heterocyclus liefern. Der dimethoxysubstituierte Arylrest sollte sich für die Einführung der Sulfatgruppe eignen. Diese Schritte könnten zunächst anhand der Synthese von Normethylsymbioimin optimiert werden. Um zu weiteren Symbioimin-Analoga zu gelangen, könnte man die Alkylierung des Nitrils 42 nutzen oder Substitutionsreaktionen am Dekalin-System.