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官能基選択的ホスホリル化反応を用いる機能性核酸の分子構築

使用官能团选择性磷酸化反应进行功能性核酸的分子构建

基本信息

批准号：
09780524
负责人：
和田猛
金额：
$ 1.28万
依托单位：
Tokyo Institute of Technology
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
财政年份：
1998
资助国家：
日本
起止时间：
1998 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

核酸には水酸基、アミノ基、リン酸基といった種々の官能基が存在するために、化学合成に際してこれらの官能基に適当な保護基を導入しておく必要がある。特に、従来の核酸合成法ではアミノ基とリン酸基には塩基性条件下除去される保護基(ベンゾイル基やシアノエチル基など)が用いられているために、保護基の除去条件、すなわち塩基性条件下で分解してしまうような核酸誘導体は合成できなかった。本研究では、核酸のアミノ基およびリン酸基に保護基を導入することなく核酸分子を構築する新しい方法を開発することにより、これまで合成が不可能とされてきた種々の新規機能性核酸を合成することを目的とする。まず、アミノ基とリン酸基を無保護で核酸分子を構築するために、核酸塩基に対する種々の活性リン化合物の反応を^<31>P-NMRを用いて調べたところ、アミノ基に副反応の起こらない水酸基選択的なホスホリル化反応を見い出すことができた。この方法はリン酸よりも酸化度の低いホスホン酸誘導体を出発物質として用いるために、インターヌクレオチドのリン原子に保護基を導入する必要がない。さらに、この方法で得られるH-ホスホネートDNAは種々のDNAアナログ(アンチセンス核酸)合成における有用な合成中間体であると同時にそれ自身が最も単純な構造をもつ新規アンチセンス核酸である。このH-ホスホネートDNAは、従来の核酸合成法では塩基部の保護基を除去するアンモニア処理で瞬時に加水分解されるためにこれまで単離することができないと考えられてきた。本研究では、塩基部無保護の核酸合成法を用いてH-ホスホネートDNAを初めて単離することに成功した。さらに、このH-ホスホネートDNAを種々の新規アンチセンス核酸に変換する反応を開発した。

There are many kinds of functional groups in nucleic acids, such as hydrochloric acid group, amino acid group and amino acid group, and the chemical synthesis of these functional groups is necessary for the protection of these functional groups. In the nucleic acid synthesis method, the nucleic acid synthesis method was used to remove the nucleic acid base under the basic condition, to remove the nucleic acid base, to remove the nucleic acid base, to remove the condition, and to remove the condition under the condition of nucleic acid synthesis. In this study, nucleic acid and nucleic acid bases are used to protect nucleic acid molecules. In this study, it is impossible to change the synthesis of various kinds of new functional nucleic acids. The basic acid group protects the nucleic acid molecule, the nucleic acid group, the active compound of several kinds of nucleic acid molecules, and the chemical reaction of several kinds of active compounds of the nucleic acid molecule. The lt;31>P-NMR is used to detect the chemical reaction of the selected acid group of aqueous acid. In the method of acidification, the acid content is low, and the acid content is low. The synthesis of several kinds of DNA DNA nucleic acid is very useful in synthesis. At the same time, it is the most effective way to improve the quality of DNA in the synthesis. In the process of DNA and nucleic acid synthesis, the protection of the base of nucleic acid synthesis is very important. In the meantime, it is necessary to increase the temperature of water decomposition. In this study, the nucleic acid synthesis method was successfully used in the protection of nucleic acid synthesis. The method of nucleic acid synthesis was successfully used in this study. The nucleic acid synthesis method was successfully used in this study. In response to new regulations, such as DNA, nucleic acid testing is required to reverse the operation.