修飾塩基を含むRNAの化学合成

含有修饰碱基的 RNA 的化学合成

基本信息

  • 批准号:
    12029207
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.34万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
  • 财政年份:
    2000
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2000 至 无数据
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

天然には、tRNAをはじめとして、A,C,G,U以外の修飾塩基を含む核酸分子が数多く存在し、それぞれが固有の構造と生理活性を担っている。本研究は、これらの修飾塩基を含む核酸分子を化学合成し、修飾塩基の構造特性、反応性、物理化学的性質、生理活性を化学的な立場から明かにすることを究極の目的とする。ごく最近、Watanabe,SuzukiらはミトコンドリアtRNAから2種類の新規修飾ウリジンを単離した。これらはミトコンドリア病と呼ばれる疾病の発病メカニズムに関与していることが強く示唆されている。これらの新規修飾ウリジンは、詳細な質量分析からウラシルおよび2-チオウラシルの5位がタウリノメチル基で修飾された構造(τm^5Uおよびτm^5s^2U)であると推定した。そこで、本研究ではτm^5Uおよびτm^5s^2Uを化学合成し、これらの構造決定を行った。2',3'-O-イソプロピリデンウリジンに対してパラホルムアルデヒドとタウリンをトリエチルアミンの存在下で反応させたところ、ウラシル塩基の5位にタウリノメチル基を導入することができた。保護基を除去した後に、逆相カラムクロマトグラフィーで精製を行い、τm^5Uを25%の収率で単離した。得られた化合物の構造は^1HNMRおよび^<13>CNMRで確認した。また、合成した化合物はミトコンドリアより単離された標品と^1HNMRおよびMS,MS-MSスペクトルが完全に一致し、化学構造を決定することができた。一方、2',3'-O-イソプロピリデン-2-チオウリジンに対しても同様の反応を試みたところ、τm^5s_2Uを合成することができた。現在、得られた化合物の構造解析を詳細に行っている。
The number of nucleic acid molecules containing modified groups other than A,C,G and U in nature is large, and the structure and physiological activity of the nucleic acid molecules are important. In this study, the chemical synthesis, structural characteristics, reactivity, physicochemical properties and physiological activities of nucleic acid molecules containing modified groups were studied. Recently, Watanabe,Suzuki has changed the rules of the two kinds of modifications. The disease is caused by the presence of a virus in the body, and the presence of a virus in the body. This new modification is based on a detailed mass analysis of the 5-bit structure (τm^5U − τm^5s^2U). This study is based on chemical synthesis and structural determination. The 2',3'-O-type software contains the following five bits: the first bit of the software, the second bit of the software, and the third bit of the software After the protective group is removed, the reverse phase is refined, and the recovery rate is 25%. The structure of the compound was confirmed by 1HNMR and <13>CNMR. The compounds were synthesized and identified by 1HNMR and MS spectra. The chemical structures of the compounds were determined. A square, 2',3'-O-solution is prepared by mixing the two solutions. Now, the structural analysis of these compounds has been carried out in detail.

项目成果

期刊论文数量(6)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Sekine,M.,Kurasawa,O.,Shoda,K.,Seio.,K,Wada,T.: "Synthesis and Properties of Oligonucleotides Having a Phosphorus Chiral Center by Incorporation of Conformationally Rigid 5'-Cyclouridylic Acid Derivatives"J.Org.Chem.. 65・20. 6515-6524 (2000)
Sekine, M.、Kurasawa, O.、Shoda, K.、Seio., K、Wada, T.:“通过掺入构象刚性 5-环尿苷酸衍生物来合成具有磷手性中心的寡核苷酸及其性质”J。有机化学.. 65・20.
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Sekine,M.,Kurasawa,O.,Shohda,K.,Seio,K.,and Wada,T.: "Synthesis and Properties of Oligodeoxynucleotides Incorporating a Conformationally Rigid Uridine Unit Having a Cyclic Structure at the 5'-Terminal Site"J.Org.Chem.. 65・17. 5104-5113 (2000)
Sekine, M.、Kurasawa, O.、Shohda, K.、Seio, K. 和 Wada, T.:“包含在 5 末端位点具有环状结构的构象刚性尿苷单元的寡脱氧核苷酸的合成和特性”有机化学杂志 65・17. (2000)
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Moriguchi,T.,Yanagi,T.,Kunimori,M.,Wada,T.and Sekine,M.: "Synthesis and Properties of Aminoacylamido-AMP : Chemical Optimization for the Construction of an N-Acyl Phosphoramidate Linkage"J.Org.Chem.. 65・24. 8229-8238 (2000)
Moriguchi, T.、Yanagi, T.、Kunimori, M.、Wada, T. 和 Sekine, M.:“氨基酰氨基-AMP 的合成和性能:构建 N-酰基磷酸酰胺键的化学优化”J.Org .化学.. 65・24. 8229-8238 (2000)
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Tsuruoka,Y.Shoda,K.Wada,T.and Sekine,M.: "Synthesis and Conformational Properties of Oligonucleotides Incorporating 2'-O-phosphorylated Ribonucleotide as Structural Motifs of Pre-tRNA Splicing Intermediates"J.Org.Chem.. 65・12. 7479-7494 (2000)
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  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Wada,T.,Shimizu,M.,Oka,N.and Saigo,K.: "A novel approach to the synthesis of oligodeoxyribonucleotide boranophosphates"Nucleic Acids Symposium Series. 44. 135-136 (2000)
Wada,T.、Shimizu,M.、Oka,N. 和 Saigo,K.:“合成寡脱氧核糖核苷酸硼磷酸酯的新方法”核酸研讨会系列。
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