超高速DNA/RNA化学合成法の開発-酵素反応にせまる効率的核酸合成反応-

开发超高速DNA/RNA化学合成方法 - 与酶反应相媲美的高效核酸合成反应 -

基本信息

  • 批准号:
    06780462
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 0.77万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
  • 财政年份:
    1994
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    1994 至 无数据
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

核酸を化学合成する際にはその構成単位であるヌクレオチドユニットを逐次脱水縮合してヌクレオチド鎖を延長していくが、この縮合反応に先だってヌクレオチドに含まれる水酸基、アミノ基をはじめとする種々の官能基に保護基を導入しておく必要がある。現代の高度に精密さが要求される有機合成化学においては、保護基は単に官能基を保護するばかりでなく、それが他の官能基に変換できたり、反応の際に触媒活性中心として働くような機能を併せもつ、いわゆる機能性保護基の開発が望まれている。本研究では、核酸の化学合成における触媒活性部位をもつ新しいトリチル型の保護基を種々デザインし、これをデオキシリボヌクレオシドの5'-水酸基に導入して縮合反応における触媒活性を評価した。分子内触媒部位としてアルキルイミダゾール残基をもつ保護基を種々合成し、デオキシリボヌクレオシドの5'-位に導入した。この誘導体をリン酸トリエステル法のビルディングブロックへと導き、5'-位に遊離の水酸基をもつヌクレオシドを縮合させて反応の進行状況を^<31>P NMRを用いて追跡した。反応が完結するまでの時間から触媒活性を評価したところ、世界最速の縮合反応を可能にする新しい保護基を見いだすことができた。本研究で開発した触媒機能をもつ新しい保護基は、核酸分子の構築反応を分子内触媒という最も効果的な方法で活性化するために、これまでに実現できなかったような反応速度と化学量論的な反応を実現し、100量体以上のDNA/RNAの化学合成もを可能にするものと思われる。
During the chemical synthesis of nucleic acids, the constituent units are successively dehydrated and condensed, and the chain is extended. In addition, the condensation reaction is carried out by introducing the protective groups of the functional groups. Modern synthetic organic chemistry is highly sophisticated and requires the development of functional protective groups in combination with functional groups. In this study, we evaluated the catalytic activity of the 5'-hydro-acid group introduced into the catalytic active site of the chemical synthesis of nucleic acids. The intramolecular catalytic site is introduced into the 5'-position of the molecule with a protective group. The <31>progress of this method was tracked by P NMR. The reaction time is 10 minutes. The reaction time is 10 minutes. This study explores new catalytic functions, new methods for the activation and realization of molecular reactions, and new ideas for the possibility of chemical synthesis of DNA/RNA with more than 100 volumes.

项目成果

期刊论文数量(6)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
T.Wada,K.Inageda,K.Aritomo et.al.: "Structural Characterization of Cydic ADP-Ribose by NMR Spectroscopy" Nucleosides Nucleotides. 14(in press). (1995)
T.Wada、K.Inageda、K.Aritomo 等人:“通过 NMR 光谱法表征 Cydic ADP-核糖的结构” 核苷 核苷酸。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
M.Sekine,H.Tsuruoka,S.Iimura,T.Wada: "Simultaneous Removal of Two 2-Cyano-1,1-dimethyl Groups from Big(2-Cyano-1,1-dimethylethyl)thymicline 3'-Phosphate Derivatives....." Natural Produce Lett.5. 41-46 (1994)
M.Sekine、H.Tsuruoka、S.Iimura、T.Wada:“同时去除大(2-氰基-1,1-二甲基乙基)胸腺嘧啶核苷 3-磷酸酯衍生物中的两个 2-氰基-1,1-二甲基基团
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
M.Sekine,K.Seio,T.Wada,K.Sakamoto,S.Yokoyama: "Chemical Synthesis and Properties of an Interresidually Cyclized Uridylyl-(3'-5')uridine as a Model of tRNA U Turn Structure Having a Sharp Bend" J.Am.Chem.Soc.116. 4469-4470 (1994)
M.Sekine、K.Seio、T.Wada、K.Sakamoto、S.Yokoyama:“作为具有尖锐 tRNA U 形结构模型的残基间环化尿苷基-(3-5) 尿苷的化学合成和性质
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
T.Wada,T.Moriguchi,M.Sekine: "Synthesis and Properties of N-Phosphorylated Nucleosides" J.Am.Chem.Soc.116. 9901-9911 (1994)
T.Wada、T.Moriguchi、M.Sekine:“N-磷酸化核苷的合成和性质”J.Am.Chem.Soc.116。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
T.Wada,M.Tobe,T.Nagayama,M.Sekine: "Regioselective Protection of the 2'-Hydroxyl Group of N-Acyl-3iS-O-di(t-butyl)silanediylnucleoside Derivcctives by Use of t-BuMgCl...." Tetrahedron Lett.36(in press). (1995)
T.Wada、M.Tobe、T.Nagayama、M.Sekine:“使用 t-BuMgCl 对 N-酰基-3iS-O-二(叔丁基)硅烷二基核苷衍生物的 2-羟基进行区域选择性保护。
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  • 发表时间:
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    0
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知道了