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多点相互作用が可能な不斉空間の構築

多点相互作用が可能な不斉空間の構築
构建可多点交互的非对称空间
批准号：
05234211
负责人：
青山 安宏
金额：
$1.54万
依托单位：
Nagaoka University of Technology
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1993
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1993 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-05234211/
关键词：
不斉認識不斉ホスト不斉誘起ホスト-ゲスト

项目摘要

项目成果

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糖をはじめとする種々の不斉ゲストを捕捉することができるレゾルシン環状四量体に対してL-プロリンを用いるマンニッヒ反応を行い、不斉ホストを得た。このものは分裂型のコットン効果を有する円二色性を示すことから4つのベンゼン環にプロペラねじれ型の不斉変形が生じていることが分かる。このホストは水中において種々のキラルゲストをとりこむことができ、とりこまれたゲストはホストのベンゼン環の環電流効果によりそのNMRシグナルが大きく高磁場にシフトする。比較的疎水性の高いゲスト(例えば、フェネチルアルコール、フェニルエチレングリコール、マンデル酸、Z-アミノ酸など)に対しては不斉識別能が見られ、各々のゲストのエナンチオマーはホストとの錯形成により異なった高磁場シフトを示す。すなわち、今回合成された不斉ホストは種々のキラルゲストに対してキラルなシフト試薬として機能することを示している。有機溶媒中で用いられるキラルなシフト試薬はよく知られているが、水中で用い得るものは殆ど例がない。この点、本ホストは極めてユニークである。一方、未修飾(アキラル)ホストとキラルゲストとの錯形成により誘起される円二色性の解析を行ない、不斉誘起が主にゲスト-ホスト間のCH-パイ相互作用に基づいていることを分子力場計算より確認した。今後の課題としてはより大きな不斉変形を有する不斉ホストを合成することであろう。
期刊论文(4)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
Kenji Kobayashi: "CH-π Interaction As an Important Driving Force of Host-guest Complexation in Apolar Organic Media." J.Am.Chem.Soc.115. 2648-2654 (1993)
Kenji Kobayashi：“CH-π 相互作用是非极性有机介质中主客体络合的重要驱动力。”J.Am.Chem.Soc.115 (1993)。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Kenji Kobayashi: "Binding of Amino Acids in Water to a Highly Election-Rich Aromatic Cavity of Pyrogallol on Resorcinol Cyclic Tetramer." Tetrahedron Lett.34. 5121-5124 (1993)
Kenji Kobayashi：“水中的氨基酸与间苯二酚环状四聚体上邻苯三酚的高度富含电子的芳香腔的结合。”
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
生体反応をモニターする強力なツールとしての多重共鳴NMRの利用
量子ドット・有機・バイオプローブを用いる単一細胞の蛍光ダイナミクス
  • 批准号：
    17034026
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 资助金额：
    $2.88万
  • 财政年份：
    2005
  • 负责人：
    青山 安宏
  • 依托单位：
    Kyoto University
サイズ制御エンドサイトーシス:ドラッグデリバリーの新戦略をめざして
  • 批准号：
    17655078
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Exploratory Research
  • 资助金额：
    $2.11万
  • 财政年份：
    2005
  • 负责人：
    青山 安宏
  • 依托单位：
    Kyoto University
水が駆動する極性相互作用:グリコクラスターの"溶媒和"効果
  • 批准号：
    16041222
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 资助金额：
    $7.1万
  • 财政年份：
    2004
  • 负责人：
    青山 安宏
  • 依托单位：
    Kyoto University