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キラルな低原子価スズ化合物を用いる触媒的不斉炭素-炭素結合生成反応の開発

キラルな低原子価スズ化合物を用いる触媒的不斉炭素-炭素結合生成反応の開発
使用手性低价锡化合物催化不对称碳-碳键形成反应的发展
批准号：
05234227
负责人：
小林 修
金额：
$1.66万
依托单位：
Tokyo University of Science
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1993
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1993 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-05234227/
关键词：
光学活性1,2-ジオールスズ(II)トリフラート不斉アルドール反応マクロリドピロリチジンアルカロイドシリルエノラート

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项目成果

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光学活性1,2-ジオールユニットは、マクロリド、ポリエーテル抗生物質、糖類などにしばしば見られる基本骨格である。今回筆者らは、スズ(II)トリフラート、光学活性ジアミン、酸化スズ(II)からなる新たな触媒系を開発し、これを用いるalpha-ベンジルオキシ酢酸フェニルエステル由来のシリルエノラートとアルデヒドとの触媒的不斉アルドール反応により、ほぼ満足できる収率、選択性をもって、目的とする光学活性1,2-ジオールユニットを合成することができた。不斉アルドール反応により得られた付加体は、容易に単糖類へと導くことができた。今回筆者らが開発した方法は、簡単なアキラルな原料から出発して、触媒量の不斉源を用い短段階で効率よく単糖類を合成でき、また応用範囲も広い点が特徴である。一方、ここで開発した新しい触媒系は、他のシリルエノールエーテルとアルデヒドとの不斉アルドール反応にも極めて有効であることがわかった。一方、alpha-アルコキシ-beta-ヒドロキシ-beta-メチルユニットは、ピロリチジンアルカロイドやマクロリド、ポリエーテル抗生物質、分岐糖などにしばしば見られる共通構造である。今回筆者らは、キラルなスズ(II)ルイス酸を用いるalpha-アルコキシ酢酸チオエステル由来のシリルエノラートとalpha-ケトエステルとの不斉アルドール反応による、上記ユニットの両ジアステレオマーのエナンチオ選択的合成法の開発研究を行った。その結果、シリルエノラートのアルコキシ部分の保護基(BnOまたはTBSO基)を選ぶだけで、両ジアステレオマーを高い光学収率をもって合成することができた。
期刊论文(7)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
S.Kobayashi: "Enantioselective Synthesis of Both Diastereomers Including alpha-Alkoxy-beta-hydroxy-beta-methyl Units" Synlett. 1994. 147-148 (1994)
S.Kobayashi：“包括 α-烷氧基-β-羟基-β-甲基单元的两种非对映异构体的对映选择性合成”Synlett。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
S.Kobayashi: "Aluminum Triflate‐Mediated Aldol Reaction. Stereoselective Synthesis of Both Diastereomers Including the alpha-Alkoxy-beta-hydroxy-beta-methyl Units" Synlett. 1993. 855-857 (1993)
S.Kobayashi：“三氟甲磺酸铝介导的羟醛反应。包括 α-烷氧基-β-羟基-β-甲基单元的两种非对映异构体的立体选择性合成”Synlett，1993 年。855-857 (1993)
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
S.Kobayashi: "A New Synthetic Route to Monosaccharides from Simple Achirol Compounds by Using a Catalytic Asymmetric Aldol Reaction as s key Step" Synlett. 1993. 911-91319GA04:S.Kobayashi (1993)
S.Kobayashi：“通过使用催化不对称羟醛反应作为关键步骤，从简单的 Achirol 化合物合成单糖的新路线”Synlett。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
S.Kobayashi: "Catalytic Asymmetric Aldol‐type Reaction Using a Chiral Tin(II)Lewis Acid" Tetrahedron. 49. 1761-1772 (1993)
S.Kobayashi：“使用手性锡(II)路易斯酸的催化不对称羟醛型反应”四面体。1761-1772 (1993)
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
乳児の自発運動行動評価を用いた、神経発達症の遠隔早期発見健診システムの構築
  • 批准号：
    24K05790
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
  • 资助金额：
    $2.83万
  • 财政年份：
    2024
  • 负责人：
    小林 修
  • 依托单位：
    Oita University
Organic chemistry using water: development of aqua-organic chemistry
  • 批准号：
    22H04972
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (S)
  • 资助金额：
    $124.13万
  • 财政年份：
    2022
  • 负责人：
    小林 修
  • 依托单位：
    The University of Tokyo
Development of glocal service learning program corresponding to the with-corona era
  • 批准号：
    21K02660
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
  • 资助金额：
    $1.58万
  • 财政年份：
    2021
  • 负责人：
    小林 修
  • 依托单位：
    Ehime University
乳児の自発運動行動評価を利用した、神経発達症の早期発見健診システムの構築
  • 批准号：
    20K13954
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
  • 资助金额：
    $2.16万
  • 财政年份：
    2020
  • 负责人：
    小林 修
  • 依托单位：
    Oita University