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エナミンを求核剤とする不斉ニトロソアルドール反応の開発及び水系溶媒反応への展開

エナミンを求核剤とする不斉ニトロソアルドール反応の開発及び水系溶媒反応への展開
使用烯胺作为亲核试剂开发不对称亚硝基羟醛反应并扩展到水溶剂反应
批准号：
08F08352
负责人：
小林 修
金额：
$0.96万
依托单位：
The University of Tokyo
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2008
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2008 至 2010
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-08F08352/
关键词：
不斉合成炭素-炭素結合生成有機合成カルシウムアルカリ土類金属

项目摘要

项目成果

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光学活性β-アミノアルコール類は天然物のユニットに多く見られるのみならず、数多くの不斉触媒の原料として広く用いられている化合物群であるが、それ自身の合成法は限られたものであり、より効率的な供給手法の開発が望まれている。現在、筆者らはニトロソ化合物を求電子剤として用いるβ-アミノアルコールの効率的合成反応開発に向けた研究を行っている。本反応を開発するにあたり、より有効な触媒開発が必須であると考えられる。これまでに当研究室で検討を行っている、地球上に豊富に存在するアルカリ土類金属を積極的に用いる環境調和型の不斉触媒開発において、カルシウムアルコキシドと光学活性ピリジンビスオキサゾリン配位子から調製されるキラルカルシウム触媒が、イミンとマロン酸エステルとの不斉マンニッヒ反応を良好なエナンチオ選択性をもって進行させることを見いだしている。そこで、本触媒系を用いてニトロソ化合物との反応の検討を行ったが、現在までに有効な結果は得られていない。一方で、新たに開発したキラルカルシウム触媒を用いる、マロン酸エステルのα,β-不飽和エステルへの1,4-付加および不斉プロトン化連続反応の検討を行ったところ、目的とする光学活性な1,4-付加体が極めて高いエナンチオ選択性で得られることがわかった。本結果は、新たに開発したキラルカルシウム触媒の有用性を示すものであり、今後、本触媒を用いるニトロソ化合物との反応を目指す検討を行っていく。
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会议论文
光学活性アルカリ土類金属触媒を用いる不斉 Mannich 反応の開発
使用光学活性碱土金属催化剂开发不对称曼尼希反应
DOI： --
发表时间： 2009
期刊：
影响因子： --
作者： [Giorgi Veshapidze, Nobuyuki Takei, Hisashi Chiba, Kenji Ohmori, 小林修]
通讯作者： 小林修
キラルカルシウム触媒を用いる1,4-付加-不斉プロトン化連続反応
使用手性钙催化剂的 1,4-加成-不对称质子化顺序反应
DOI： --
发表时间： 2010
期刊：
影响因子： --
作者： [F.Wang, K.Matsuda, A.F.M.M.Rahman, X.Peng, T.Kimura, N.Komatsu, Thomas Poisson]
通讯作者： Thomas Poisson
Asymmetric mannich reaction of malonates with imines catalyzed by a chiral calcium complex.
DOI： 10.1021/jo902383b
发表时间： 2010-01
期刊： The Journal of organic chemistry
影响因子： --
作者： [T. Poisson;T. Tsubogo;Y. Yamashita;S. Kobayashi]
通讯作者： T. Poisson;T. Tsubogo;Y. Yamashita;S. Kobayashi
光学活性ジカルボン酸誘導体
光学活性二羧酸衍生物
DOI： --
发表时间： 2010
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
乳児の自発運動行動評価を用いた、神経発達症の遠隔早期発見健診システムの構築
  • 批准号：
    24K05790
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
  • 资助金额：
    $2.83万
  • 财政年份：
    2024
  • 负责人：
    小林 修
  • 依托单位：
    Oita University
Organic chemistry using water: development of aqua-organic chemistry
  • 批准号：
    22H04972
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (S)
  • 资助金额：
    $124.13万
  • 财政年份：
    2022
  • 负责人：
    小林 修
  • 依托单位：
    The University of Tokyo
Development of glocal service learning program corresponding to the with-corona era
  • 批准号：
    21K02660
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
  • 资助金额：
    $1.58万
  • 财政年份：
    2021
  • 负责人：
    小林 修
  • 依托单位：
    Ehime University
乳児の自発運動行動評価を利用した、神経発達症の早期発見健診システムの構築
  • 批准号：
    20K13954
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
  • 资助金额：
    $2.16万
  • 财政年份：
    2020
  • 负责人：
    小林 修
  • 依托单位：
    Oita University
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