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エナミンを求核剤とする不斉ニトロソアルドール反応の開発及び水系溶媒反応への展開

使用烯胺作为亲核试剂开发不对称亚硝基羟醛反应并扩展到水溶剂反应

基本信息

批准号：
08F08352
负责人：
小林修
金额：
$ 0.96万
依托单位：
The University of Tokyo
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2008
资助国家：
日本
起止时间：
2008 至 2010
项目状态：
已结题

项目摘要

光学活性β-アミノアルコール類は天然物のユニットに多く見られるのみならず、数多くの不斉触媒の原料として広く用いられている化合物群であるが、それ自身の合成法は限られたものであり、より効率的な供給手法の開発が望まれている。現在、筆者らはニトロソ化合物を求電子剤として用いるβ-アミノアルコールの効率的合成反応開発に向けた研究を行っている。本反応を開発するにあたり、より有効な触媒開発が必須であると考えられる。これまでに当研究室で検討を行っている、地球上に豊富に存在するアルカリ土類金属を積極的に用いる環境調和型の不斉触媒開発において、カルシウムアルコキシドと光学活性ピリジンビスオキサゾリン配位子から調製されるキラルカルシウム触媒が、イミンとマロン酸エステルとの不斉マンニッヒ反応を良好なエナンチオ選択性をもって進行させることを見いだしている。そこで、本触媒系を用いてニトロソ化合物との反応の検討を行ったが、現在までに有効な結果は得られていない。一方で、新たに開発したキラルカルシウム触媒を用いる、マロン酸エステルのα,β-不飽和エステルへの1,4-付加および不斉プロトン化連続反応の検討を行ったところ、目的とする光学活性な1,4-付加体が極めて高いエナンチオ選択性で得られることがわかった。本結果は、新たに開発したキラルカルシウム触媒の有用性を示すものであり、今後、本触媒を用いるニトロソ化合物との反応を目指す検討を行っていく。

Optically active β-nitrogen-containing compounds can be used as raw materials for natural substances, and their synthesis methods can be used to limit the production of natural substances. At present, the author of this paper is studying the synthesis and development of electronic compounds. The development of this reaction is necessary for catalyst development. This is the case when the laboratory research is conducted, the earth is rich in the presence of earth metals, active in the use of environment-friendly catalyst development, the optical activity of the catalyst, the catalyst ligand, the catalyst modulation, the catalyst development, the catalyst development, the catalyst development. The best choice is to make sure that you have the right choice. The catalyst system was developed by using chemical compounds and reaction methods. A new type of catalyst was developed for the first time. The α,β-unsaturated catalyst was used for the first time. The 1,4-unsaturated catalyst was used for the second time. The optical activity of the 1,4-unsaturated catalyst was studied. The results of this study provide a new way to explore the usefulness of the catalyst. In the future, the application of the catalyst to the reaction of the compound will be discussed.

项目成果

期刊论文数量（0）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

光学活性アルカリ土類金属触媒を用いる不斉 Mannich 反応の開発

使用光学活性碱土金属催化剂开发不对称曼尼希反应

DOI：
发表时间：
2009
期刊：
影响因子：
0
作者：
Giorgi Veshapidze;Nobuyuki Takei;Hisashi Chiba;Kenji Ohmori;小林修
通讯作者：
小林修

キラルカルシウム触媒を用いる1,4-付加-不斉プロトン化連続反応

使用手性钙催化剂的 1,4-加成-不对称质子化顺序反应

DOI：
发表时间：
2010
期刊：
影响因子：
0
作者：
F.Wang;K.Matsuda;A.F.M.M.Rahman;X.Peng;T.Kimura;N.Komatsu;Thomas Poisson
通讯作者：
Thomas Poisson

Asymmetric mannich reaction of malonates with imines catalyzed by a chiral calcium complex.

DOI：
10.1021/jo902383b
发表时间：
2010-01
期刊：
The Journal of organic chemistry
影响因子：
0
作者：
T. Poisson;T. Tsubogo;Y. Yamashita;S. Kobayashi
通讯作者：
T. Poisson;T. Tsubogo;Y. Yamashita;S. Kobayashi

光学活性ジカルボン酸誘導体

光学活性二羧酸衍生物

DOI：
发表时间：
2010
期刊：
影响因子：
0
作者：
通讯作者：

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DOI：
发表时间：
2004
期刊：
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影响因子：
0
作者：
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通讯作者：
武岡元

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DOI：
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通讯作者：
上塘禎・井倉洋二