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キラルルイヌ酸を用いるエナミド類の不斉求核反応

キラルルイヌ酸を用いるエナミド類の不斉求核反応
使用手性亚麻酸的烯酰胺的不对称亲核反应
批准号：
04F04711
负责人：
小林 修
金额：
$1.54万
依托单位：
The University of Tokyo
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2004
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2004 至 2005
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-04F04711/
关键词：
触媒エンカルバメートニッケル不斉反応ジケトンジアミン配位子エナミドニッケル触媒ジアミンリガンド

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项目成果

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エナミド、エンカルバメートは、求電子剤として多く用いられている基質であるが、求核剤としてはその反応性の低さのためほとんど有機合成に用いられている例がない。当研究室では、アルデヒドへのエンカルバメートの触媒的不斉付加反応について既に報告している。しかしながら、ケトンに対する付加反応はこれまで例がない。ケトンに対する付加反応は有機合成化学上有用な3級アルコールを合成でき、これをさらにエナンチオ選択的に行うことができれば、その利用価値はさらに大きくなる。一般にケトンはアルデヒドと比較して反応性は乏しく、触媒的不斉付加反応に用いられている例は少ない。そこで筆者らは、1,2-ジケトンを用いることでその問題を克服することとした。種々の触媒存在下エンカルバメートとジケトンの反応を検討した結果、Ni(II)塩とキラルなジアミン配位子(例えば1,2-ジフェニルエチレンジアミン由来のキラルジアミン)を用いると良好な収率、選択性で目的物が得られることを見いだした。特筆すべき点として、通常の触媒的不斉反応が微量の水の存在により選択性等に大きな変化を与えるのに対して、今回開発した反応は水の混入に対し寛容でありほとんど影響を受けないことが分かった。例えば、金属塩として金属水和物を用いた場合においても、無水金属塩を用いた場合の結果とほぼ変わらないことが分かった。これらの結果は、真に有効な触媒的不斉反応に有用な指針を与えるものである。
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会议论文
乳児の自発運動行動評価を用いた、神経発達症の遠隔早期発見健診システムの構築
  • 批准号：
    24K05790
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
  • 资助金额：
    $2.83万
  • 财政年份：
    2024
  • 负责人：
    小林 修
  • 依托单位：
    Oita University
Organic chemistry using water: development of aqua-organic chemistry
  • 批准号：
    22H04972
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (S)
  • 资助金额：
    $124.13万
  • 财政年份：
    2022
  • 负责人：
    小林 修
  • 依托单位：
    The University of Tokyo
Development of glocal service learning program corresponding to the with-corona era
  • 批准号：
    21K02660
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
  • 资助金额：
    $1.58万
  • 财政年份：
    2021
  • 负责人：
    小林 修
  • 依托单位：
    Ehime University
乳児の自発運動行動評価を利用した、神経発達症の早期発見健診システムの構築
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    20K13954
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    $2.16万
  • 财政年份：
    2020
  • 负责人：
    小林 修
  • 依托单位：
    Oita University
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