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シアール酸・KDOの誘導体とそれらを含有する糖鎖の合成とNMRによる立体配座解析

シアール酸・KDOの誘導体とそれらを含有する糖鎖の合成とNMRによる立体配座解析
唾液酸/KDO衍生物及其糖链的合成及NMR构象分析
批准号：
05274203
负责人：
大類 洋
金额：
$0.83万
依托单位：
Tohoku University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1993
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1993 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-05274203/
关键词：
シアール酸アナログ2-デオキシオクチュロン酸C-グリコシル化反応環状スルホン酸エステルのエカトリアル攻撃

项目摘要

项目成果

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英文摘要
2-O-ベンジル-D-グルコースを用いるConforth反応によるシアール酸の合成研究は原料合成が困難であることにより、一時中断し、もう一つの研究目的であるD-グルコースを原料とするシアール酸アナログの合成研究を重点的に行なった。Schemeに示したように、D-グルコースより導いた1を4行程を経て63%で2とする。2を7行程で3(30%)とした。3をLHMDSで分子内環化させ65%で4とした。4のイソプロピリデン基を完全にはずし、更に選択的イソプロピリデン化することにより75%で5を得た。5を環状スルホンエステル6(75%)としNaN_3と反応させたところ目的とする5-アジド体は全く得られず4-アジドー体7が60%で得られた。これは予想に反し、6-位置換基の立体障害によって通常より反応性の低いエカトリアルの水酸基が反応したものと考えられる。そこで5の選択的ベンゾイル化により3-O-ベンゾイル体8(70%)、さらにトシル体9(90%)としNaN_3と反応させることにより目的物である5-アジド体10を収率よく得ることに成功した。一方C-グリコシル化のための6-ホモガラルトースの合成を同時に行い、2-デオキシ-KDOとのC-グルコシレーションが出来ることを確認した。
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会议论文
DNAの分子プローブとしての新規蛍光クロモファーの設計・合成・その適用研究
  • 批准号：
    01F00281
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 资助金额：
    $1.02万
  • 财政年份：
    2001
  • 负责人：
    大類 洋
  • 依托单位：
    Tohoku University
不斉アルキル分岐を有する天然化合物の超高感度絶対配置決定法の開発
  • 批准号：
    12045209
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
  • 资助金额：
    $1.22万
  • 财政年份：
    2000
  • 负责人：
    大類 洋
  • 依托单位：
    Tohoku University
ビシナル・アジド・トシレートと核酸塩基によるアジリジノヌクレオシド生成反応の研究
  • 批准号：
    08876022
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Exploratory Research
  • 资助金额：
    $1.34万
  • 财政年份：
    1996
  • 负责人：
    大類 洋
  • 依托单位：
    Tohoku University
ATLとAIDSウィルスに同時感染T細胞から単離されたグリセロ糖燐脂質の合成研究
  • 批准号：
    06806013
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
  • 资助金额：
    $1.09万
  • 财政年份：
    1994
  • 负责人：
    大類 洋
  • 依托单位：
    Tohoku University