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光学純度100%果実芳香成分マルメロラクトン,オキシド類の合成とその生理活性

光学純度100%果実芳香成分マルメロラクトン,オキシド類の合成とその生理活性
100%光学纯果香成分马美内酯、氧化物的合成及其生理活性
批准号：
61560131
负责人：
大類 洋
金额：
$1.22万
依托单位：
Tohoku University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
财政年份：
1986
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1986 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-61560131/
关键词：
マルメロラクトン光学活性体(〜100%)の合成立体化学と芳香性

项目摘要

项目成果

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英文摘要
光学異性体間の人間の嗅覚に関する構造と活性相関を研究する目的で我々が絶体構造式を決定したマルメロ果実の芳香成分マルメロラクトンの可能な4種全ての光学純度100%の化合物の合成を試みた。D-及びL-グルタミン酸を原料として合成したが光学純度は70%強であったので糖を原料とする合成を試みた。以下に図示する経路で合成を行なった。C-3位のメチル基の立体化学は制卸出来なかったが(3R)、(3S)をクロマトで完全に分離することが出来たので一度の合成で両エナンチオマーを得た。合成した【A_1】,【A_2】,【A_3】,【A_4】は長谷川香料株式会社に依頼して官能検査を行ったところ(2R)一体【A_1】,【A_3】が(2S)一体【A_2】,【A_4】に比べ強いマルメロ果実の芳香を有している。【A_1】,【A_3】間では殆んど差が無い、という結果を得た。この結果は二位のメチル基の立体化学が(R)であることが芳香性に重要であることを示すものであった。
期刊论文(1)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
今野雅夫: Agriculture and Biological Chemistry. 50. 1665-1667 (1986)
绀野正男：农业和生物化学。50。1665-1667（1986）
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
DNAの分子プローブとしての新規蛍光クロモファーの設計・合成・その適用研究
  • 批准号：
    01F00281
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 资助金额：
    $1.02万
  • 财政年份：
    2001
  • 负责人：
    大類 洋
  • 依托单位：
    Tohoku University
不斉アルキル分岐を有する天然化合物の超高感度絶対配置決定法の開発
  • 批准号：
    12045209
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
  • 资助金额：
    $1.22万
  • 财政年份：
    2000
  • 负责人：
    大類 洋
  • 依托单位：
    Tohoku University
ビシナル・アジド・トシレートと核酸塩基によるアジリジノヌクレオシド生成反応の研究
  • 批准号：
    08876022
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Exploratory Research
  • 资助金额：
    $1.34万
  • 财政年份：
    1996
  • 负责人：
    大類 洋
  • 依托单位：
    Tohoku University
ATLとAIDSウィルスに同時感染T細胞から単離されたグリセロ糖燐脂質の合成研究
  • 批准号：
    06806013
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
  • 资助金额：
    $1.09万
  • 财政年份：
    1994
  • 负责人：
    大類 洋
  • 依托单位：
    Tohoku University