DNAの分子プローブとしての新規蛍光クロモファーの設計・合成・その適用研究

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新規な蛍光性芳香環状酸無水物(ベンゾ-[k, l]-チオキサンテン-3,4-ジカルボン酸無水物)(1)、を合成し、2'-アミノ-2'-デオキシ-5-O-ジメトキシトリチルウリジンと反応させ5'-O-ジウメトキシトリチル-2'-(ベンゾ-[k, l]-チオキサンテン-3,4-ジカルボキシイミド)2'-デオキシウリジン(2)を合成した。また1と6-アミノカプロン酸を反応させ6-ベンゾ-[k, l]-チオキサンテン-3,4-ジカルボキシイミノカプロン酸(3)を調整し2'-アミノ-2'-デオキシ-5'-O-ジメトキシウリジンと反応させ5'-O-ジメトキシトリチル-2'-[6-(ベンゾ-[k, l]-チオキサンテン-3,4-ジカルボキシイミノ)カプロアミノ-2'-デオキシウリジン(4)を合成した。1および4をDNAのシークエンス決定のためのプローブとするために1と4の5'-O-(ジメトキシウリジン-2'-[ベンゾ-[k, l]-チオキサンテン-3,4-ジカルボキシイミノ]-2'-デオキシウリジン)-3'-O-(2-シアノエチル)-N, N-ジイソプロピルイフォスフォロアミダイト(5)および5'-O-ジメトキシウリジン-2'-[6-(ベンゾ-[k, l]-チオキサンテン-3,4-ジカルボキシイミノ)カプロアミノ]-2'-デオキシウリジン-3'-O-(2-シアノエチル)-N, N-ジイソプロピルフフォスフォロアミダイト(6)への変換を試みた。しかし、色々と条件を変えて縮合実験を行ったが、目的とする5と6は全く得ることが出来なかった。これは1と4が反応溶媒(アセトニトリルおよびテトラヒドロフラン)に難溶牲である為と考えられた。この点を解決すべく現在更に反応条件(圧力、マイクロウェーブによる活性化など)を変えて検討しているところである。