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複合型相互作用を制御因子とする不斉識別反応

複合型相互作用を制御因子とする不斉識別反応
使用复杂相互作用作为控制因素的不对称歧视反应
批准号：
03215218
负责人：
奥 彬
金额：
$1.28万
依托单位：
Kyoto Institute of Technology
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1991
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1991 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-03215218/
关键词：
複合型相互作用不斉識別アセタ-ル化反応van der waals相互作用速度論支配

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项目成果

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前年度までの研究で我々は、メソ型1,3,5ートリオ-ル誘導体の ーメントンとのアセタ-ル化反応がProーR酸素と3位の酸素の間でエナンチオ選択的に進行し、3連続不斉中心を持つキラルシントンが極めて簡便に合成できることを見いだし、さらに立体選択性の発現が1,3,ージオキサン環上の置換基とメンタン環との間のvan der Waals 安定化相互作用に起因することを実証した。本年度は、立体選択性の向上を目的として、メントンにかわるキラルテンプレ-トの分子設計、ならびにアセタ-ル化の反応条件の再検討を行った。分子内van der Waals 安定化相互作用の効果をMM2法による分子力場計算により見積ることに成功した。この結果に基づいて新たなキラルテンプレ-トとして9,9,9ートリメチルメントンを分子設計し、その合成ならびに反応を検討した。その結果、1,3ージオ-ル類とのアセタ-ル化ではより高い立体選択性が認められることが判った。速度論支配によるエナンチオ選択的アセタ-ル化を各種の反応条件で検討した結果、触媒量のトリフルオロメタンスルホン酸とメントンのエノ-ルトリメチルシリルエ-テル誘導体を用いる方法により、速度論支配のアセタ-ル化生成物が高立体選択的に得られることが明かとなった。また、速度論支配のアセタ-ル化を鍵反応に用いることにより、アンサマイシン系抗生物質リファマイシンSの7連続不斉中心を有するアンサ鎖部分の収束的な不斉合成に成功した。
期刊论文(8)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
原田 俊郎: "Enantiodifferentiating Transformation of Prochiral 1,3,5ーPentanetriols Controlled by Intramolecular van Waals Attractions" Tetrahedron Letters. 32. 1219-1221 (1991)
Toshiro Harada：“分子内范瓦尔斯吸引力控制的前手性 1,3,5-戊三醇的对映转化”四面体快报 32。1219-1221 (1991)
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
原田 俊郎: "A Highly Convergent Asymmetric Synthesis of C(19)ーC(27)Segment of Rifamycin S: An Application of Enantiodifferentiating Acetalization with Menthone" The Journal of Organic Chemistry. 57. (1992)
Toshiro Harada：“利福霉素 S C(19)－C(27) 片段的高度收敛不对称合成：薄荷酮对映异构化缩醛化的应用”有机化学杂志 57。（1992）
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
原田 俊郎: "Stereoselective Acetalization of 1,3ーAlkanediols with Menthone: Application to Resolution and Absolute Configuration Determination of 1,3ーAlkanediols" The Journal Organic Chemistry. 57. 1412-1421 (1992)
Toshiro Harada：“1,3-链烷二醇与薄荷酮的立体选择性缩醛化：在 1,3-链烷二醇的分辨率和绝对构型测定中的应用”有机化学杂志 57. 1412-1421 (1992)。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
原田 俊郎: "A General Method for the Preparation of Enantiomerically Pure 2ーSubstituted Glycerol Derivatives by Utilizing /ーMenthone as a Chiral Template" The Journal of Organic Chemistry. 57. 720-724 (1992)
Toshiro Harada：“利用 I-薄荷酮作为手性模板制备对映体纯 2-取代甘油衍生物的通用方法”有机化学杂志 57. 720-724 (1992)。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
OおよびSイリド形成を経由する複数の複素元素で構成された環状化合物の合成手法
  • 批准号：
    13029060
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
  • 资助金额：
    $1.15万
  • 财政年份：
    2001
  • 负责人：
    奥 彬
  • 依托单位：
    Kyoto Institute of Technology
化石資源保全を目指したエミッションレスなプラスチックの化学的リサイクルシステム編成
  • 批准号：
    12015228
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
  • 资助金额：
    $0.9万
  • 财政年份：
    2000
  • 负责人：
    奥 彬
  • 依托单位：
    Kyoto Institute of Technology
合成的展開を目指す電子移動反応:シクロプロパノンおよびジオンの混合アセタールの設計と反応
  • 批准号：
    99F00111
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 资助金额：
    $0.64万
  • 财政年份：
    1999
  • 负责人：
    奥 彬
  • 依托单位：
    Kyoto Institute of Technology
化石始原保全を目指したエミッションレスなプラスチックの化学的リサイクルシステム
  • 批准号：
    11128233
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
  • 资助金额：
    $1.54万
  • 财政年份：
    1999
  • 负责人：
    奥 彬
  • 依托单位：
    Kyoto Institute of Technology
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