糖鎖リガンド複合体アナログの合成-糖酵素遷移状態アナログと多価人工複合糖質-

聚糖-配体复合物类似物的合成 - 糖酶过渡态类似物和多价人工糖复合物 -

• 批准号: 06240218
• 负责人: 橋本 弘信
• 金额: $ 1.41万
• 依托单位: Tokyo Institute of Technology
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
• 财政年份: 1994
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1994 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-06240218/
• 关键词: 糖転移酵素; ガラクトシルトランスフェラーゼ; 阻害剤; 供与体アナログ; 先体反応線; 硫酸化オリゴ糖

糖とタンパク質間の分子認識機構を生物有機化学的手法により明らかにする研究の一環として、糖転移酵素β1,4ガラクトシルトランスフェラーゼ(GTase)の基質アナログおよびヒトデの卵中の先体反応を誘起する糖リガンドの合成を行った。前者においては、広範囲にわたる供与体アナログを合成し、そのGalTaseによる転移活性を解析し、2-O-メチルガラクトースが転移されることを見い出した。また、従来のGalTaseによる転移反応の最も強い阻害剤であるウリジン二リン酸(UDP)を上回る阻害剤活性がUDP-フコースやUDP-Manにあることを見い出した。これにより供与体部分に対する基質認識がより詳細に解明された。後者においては、先対反応を誘起する本体である高分子の糖鎖の主要な部分構造をなすと考えられる、D-キシロース、D-ガラクトース、L-フコースからなる三糖をそのグリコシド結合の異なる構造異性体をも含めて化学合成し、天然物由来のものとの分光学的スペクトルの比較により構造を決定した。キシロースとガラクトースはβ1→3結合、ガラクトースとフコースはα1→3結合であり、フコースの4位が硫酸化されていることが明らかとなった。

The molecular mechanism of sugar transfer enzyme β1,4-glucuronidase (GTase) was studied by bioorganic chemistry method. The synthesis of sugar transfer enzyme β1,4-glucuronidase was induced by precursor reaction in the matrix of sugar transfer enzyme β1,4-glucuronidase. The former is a mixture of organic and inorganic compounds, and the latter is a mixture of organic and inorganic compounds. The latter is a mixture of organic and inorganic compounds. The most powerful inhibitor of GalTase is UDP. The activity of UDP is UDP-Man. This is the first time that I've seen this. The structure of the main part of the polymer sugar chain is determined by the comparison of the structure of the main part of the polymer sugar chain, D-sugar, D-sugar, L-sugar, and the structure of the main part of the polymer sugar chain. The 4-position sulfo acid of the compound β1→3, β 1→ 4,

项目成果

Y.Kajihara: "Enzymic transfer of 6-modified D-galactosyl residues:synthsis of bianntenmary penta-and hepta-saccharide having two 6-deoxy-D-galactose residues at the non-reducing end and evalation of 6-deoxy-D-galactosyltransfer to glycoprotein using bovin

Y.Kajihara：“6-修饰的 D-半乳糖基残基的酶转移：在非还原端具有两个 6-脱氧-D-半乳糖残基的双链五糖和七糖的合成以及 6-脱氧-D-的评估

K. Hiruma: "Structural elucidation of the component trisaccharide obtained form the acrosome reaction-inducing substance of the starfish Asterias ammureusis by chemical synthesis" J. Carbohydr. Chem.14. (1995)

K. Hiruma：“通过化学合成从海星 Asterias ammureusis 顶体反应诱导物质中获得的三糖成分的结构阐明”J. CarboHydr。

橋本弘信: "糖転移酵素の非天然型オリゴ糖阻害剤" 化学工業. 482-488 (1994)

Hironobu Hashimoto：“糖基转移酶的非天然寡糖抑制剂” Kagaku Kogyo 482-488 (1994)。