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希土類複合金属錯体を用いる触媒的不斉ニトロアルドール反応の新展開

希土類複合金属錯体を用いる触媒的不斉ニトロアルドール反応の新展開
稀土金属配合物催化不对称硝基羟醛反应的新进展
批准号：
06241216
负责人：
笹井 宏明
金额：
$1.6万
依托单位：
The University of Tokyo
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1994
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1994 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-06241216/
关键词：
触媒的不斉合成ランタン錯体ニトロアルドール

项目摘要

项目成果

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我々の研究室において開発に成功した希土類-リチウム-ビナフトール錯体を用いる触媒的不斉合成の展開として、ビナフトール誘導体を不斉配位子として用いる新規希土類錯体の調製と、ニトロメタン以外のニトロアルカンを用いるエナンチオ、ジアステレオ選択的ニトロアルドール反応について検討した。その結果、6,6'-置換ビナフトール誘導体を用いて、これまで高い不斉収率でニトロアルドール成績体を得ることのできなかったヒドロシンナムアルデヒドなどでも、ビナフトール錯体に比較して十数%不斉収率を向上できることを見いだした。ビナフトールの6,6'位の置換基としてはトリアルキルシリルエチニル基が優れていた。ニトロメタン以外のニトロアルカンを用いるエナンチオ、ジアステレオ選択的ニトロアルドール反応においても、6,6'-置換ビナフトール誘導体を用いて調製したランタン錯体は優れており、最高12:1のsyn選択性かつ、97%に達する光学純度でニトロアルドール成績体が得られる。ニトロアルドール反応における上記のsyn選択性と不斉発現のメカニズムについては、分子軌道法計算とUniversal Force Fieldによる反応遷移状態の解析を行い、本希土類-リチウム-ビナフトール錯体が世界で初めての多機能バイメタリック触媒であることを解明することに成功した。本錯体は触媒的不斉合成の触媒として新しい範疇に属すものである。
期刊论文(12)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
Koichiro Uotsu: "Preparation of a New Asymmetric Lanthanoid Complex Catalyst for Mukaiyama Aldol Reaction." Tetrahedron:Asymmetry. (in press).
Koichiro Uotsu：“用于 Mukaiyama Aldol 反应的新型不对称镧系络合物催化剂的制备”。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Masakatsu Shibasaki: "Catalytic Asymmetric Carbon-Carbon Bond-Forming Reaction Utilizing Rare Earth Metal Complexes." Pure Appl.Chem.(in press).
Masakatsu Shibasaki：“利用稀土金属配合物催化不对称碳-碳键形成反应。”
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Hiroaki Sasai: "Catalytic Aldol Reaction with Sm(HMDS)_3 and Its Application for the Introduction of a Carbon-Carbon Triple Bond at C-13 in Prostaglandin Synthesis." J.Org.Chem.59. 2661-2664 (1994)
Hiroaki Sasai：“Sm(HMDS)_3 的催化羟醛反应及其在前列腺素合成中在 C-13 处引入碳-碳三键的应用。”
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Hiroaki Sasai: "Catalytic Asymmetric Synthesis of Propranolol and Metoprolol Using La-Li-BINOL Complex." Applied Organometallic Chemistry,Lanthanoid Issue. (in press).
Hiroaki Sasai：“使用 La-Li-BINOL 复合物催化不对称合成普萘洛尔和美托洛尔。”
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
共 6 条
    新規Pd(IV)触媒反応の開発
    • 批准号：
      10F00346
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for JSPS Fellows
    • 资助金额：
      $1.47万
    • 财政年份：
      2010
    • 负责人：
      笹井 宏明
    • 依托单位：
      Osaka University
    相乗的活性化により反応を促進する不斉有機触媒の創製
    • 批准号：
      19020032
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $2.94万
    • 财政年份：
      2007
    • 负责人：
      笹井 宏明
    • 依托单位：
      Osaka University
    相乗的活性化により反応を促進する不斉有機触媒の創製
    • 批准号：
      18037040
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $1.34万
    • 财政年份：
      2006
    • 负责人：
      笹井 宏明
    • 依托单位：
      Osaka University
    新規エナンチオ選択的触媒反応を基盤とする高効率カスケード型反応の開発
    • 批准号：
      17035049
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $1.86万
    • 财政年份：
      2005
    • 负责人：
      笹井 宏明
    • 依托单位：
      Osaka University