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電気化学的手法による高立体・配向選択的合成法の開発と生理活性化合物合成への展開

電気化学的手法による高立体・配向選択的合成法の開発と生理活性化合物合成への展開
电化学方法开发高度立体和定向选择性合成方法及其在生物活性化合物合成中的应用
批准号：
07215210
负责人：
福本 圭一郎
金额：
$1.28万
依托单位：
Tohoku University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1995
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1995 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-07215210/
关键词：
ラジカル環化炭素-炭素結合間接電解還元法不斉合成配向選択性立体選択性タカモニン脳血管拡張作用

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项目成果

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電気化学的手法、特に間接電解還元法によるラジカル環化反応を利用し高選択的炭素-炭素結合生成反応の開発と、併せて不斉合成への展開を目的に研究を行った。1.基質は反応性の関連:ラジカル発生部位については、その近傍にカルボニル基等のラジカル安定化基が存在する際には還元のみ進行するが、エーテル結合等の電子供与基が存在すると炭素-炭素結合は効率よく形成され、配向選択的にラジカル環化が生起し、六員環化合物の得られることが明らかとなった。一方、ラジカル受容基のオレフィン部に電子吸引基が存在すると反応は著しく促進され、立体選択的にトランス置換六員環化合物を与える。なおここに得られた化合物を活用し、脳血管拡張作用の期待されているインドールアルカロイド、タカモニンの全合成を完成することができた。2.不斉合成:キラル補助剤としてフェニルメンチル基を用いることにより、光学活性体を得ることに成功した。なおその絶対配置はアルカロイド類似体へと導き、そのCDスペクトルを測定することにより決定することができた。
期刊论文(9)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
Ihara, M., et al.: "Stereoselective Construction of Diterpene Part of Indole Alkaloids, Radarins by Way of Intramolecular Diels-Alder Reaction" J. Org. Chem.60. 5560-5566 (1995)
Ihara, M., 等人：“通过分子内 Diels-Alder 反应立体选择性构建吲哚生物碱、Radarins 的二萜部分”J. Org。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Ihara, M., et al.: "Stereocontrolled IntramolecularMichael-Aldol Reaction with Bu_2BOTf and (TMS)_2NH" Tetrahedron Lett.36. 8071-8074 (1995)
Ihara, M. 等人：“与 Bu_2BOTf 和 (TMS)_2NH 进行立体控制的分子内 Michael-Aldol 反应”四面体 Lett.36。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Ihara,M.,et al.: "Synthesis of Six-membered Compounds by Enviromentally Friendly Cyclization Using Indireet Electrolysis." J.Org.Chem.61. 677-684 (1996)
Ihara,M.,et al.：“利用间接电解通过环境友好的环化合成六元化合物。”
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Ihara,M.,et al.: "Construction of Polycyclic Ring Systems Fused to Cyclobutane by Cascade Reaction of Formyl α,β-Unsaturated Esters" Synthesis. 1405-1410 (1995)
Ihara, M., 等人：“通过甲酰 α,β-不饱和酯的级联反应构建与环丁烷稠合的多环系统”合成 1405-1410 (1995)。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
共 7 条
    新規不斉連続反応の開拓と生理活性天然物の効率合成への利用
    • 批准号：
      07214204
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $1.34万
    • 财政年份：
      1995
    • 负责人：
      福本 圭一郎
    • 依托单位：
      Tohoku University
    新規不斉連続反応の開拓と生理活性天然物の効率合成への利用
    • 批准号：
      06225204
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $1.28万
    • 财政年份：
      1994
    • 负责人：
      福本 圭一郎
    • 依托单位：
      Tohoku University
    電気化学的手法による高立体・配向選択的合成法の開発と生理活性化合物合成への展開
    • 批准号：
      06226208
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $1.6万
    • 财政年份：
      1994
    • 负责人：
      福本 圭一郎
    • 依托单位：
      Tohoku University
    電気化学的手法による高立体・配向選択的合成法の開発と生理活性化合物合成への展開
    • 批准号：
      05235204
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $1.28万
    • 财政年份：
      1993
    • 负责人：
      福本 圭一郎
    • 依托单位：
      Tohoku University
    海外基金