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遷移金属触媒を用いるラジカル環化反応:含窒素環状化合物の実用的合成法

遷移金属触媒を用いるラジカル環化反応:含窒素環状化合物の実用的合成法
使用过渡金属催化剂的自由基环化反应：含氮环状化合物的实用合成方法
批准号：
08245222
负责人：
永島 英夫
金额：
$1.09万
依托单位：
Toyohashi University of Technology
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1996
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1996 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-08245222/
关键词：
遷移金属触媒ラジカル環化反応N‐アリルトリクロロアセトアミドγ-ラクタム2重環化反応

项目摘要

项目成果

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アルカロイド骨格を含む含窒素環状化合物の合成法として、遷移金属触媒を用いるポリハロゲン化合物の環化反応を開発した。窒素上に置換基を有するN‐アリルトリクロロアセトアミドを、塩化第一銅とビピリジンからなる触媒で処理すると、容易に炭素-塩素結合の解裂と分子内に存在する炭素-炭素2重結合への付加反応が起こる。実用的合成法の確立を目指した反応条件の検討により、温和な条件下での効率的な環化条件を見い出した。この知見をもとに、N‐アリルトリクロロアセトアミドの環化反応により生成する、α、α、γ-トリクロロラクタムのα位の炭素-塩素結合の活性化とα-オレフィンへの付加反応を、同様な触媒を用いて検討した。とくに、オレフィンとしてアリルトリメチルシランを用いた場合、付加反応により生じた化合物をシリカゲルで処理することにより、容易なクロロトリメチルシランの脱離がおこり、ラクタムのα位にアリル基を導入するよい方法となることがわかった。反応条件の最適化をおこなうとともに、生じたアリル化合物の立体化学を検討した。可能性のある2つの立体異性体のうち、トランス体が9:1程度の比で優先的に生成していることが明らかとなった。このトリクロロラクタムとオレフィンとの反応を、分子内反応へと応用した。N‐ベンジル‐N‐ゲラニルトリクロロアセトアミドを同様な触媒で処理すると、5員環と6員環からなる双環性のラクタムが一段階で生成した。反応は本質的に2段階反応であり、温度を下げた実験において、まず、5員環の生成がおこったのちに6員環が生成することが中間体の捕捉により明らかとなった。
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会议论文
Synthesis of pai-conjugated enamines and nitrogen heterocycles by highly efficient iridium catalysts and their applications to functional materials
  • 批准号：
    21K05058
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
  • 资助金额：
    $2.66万
  • 财政年份：
    2021
  • 负责人：
    永島 英夫
  • 依托单位：
    Kyushu University
発生期の高活性ナノクラスター触媒による特異的π系化学変換反応の開発
  • 批准号：
    18037055
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 资助金额：
    $1.22万
  • 财政年份：
    2006
  • 负责人：
    永島 英夫
  • 依托单位：
    Kyushu University
ソフトマター反応場:高分子ゲルを用いる新概念の分子触媒反応媒体の実現
  • 批准号：
    18651043
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Exploratory Research
  • 资助金额：
    $2.24万
  • 财政年份：
    2006
  • 负责人：
    永島 英夫
  • 依托单位：
    Kyushu University
柔構造架橋配位子をもつ高反応活性複核金属錯体の創製と触媒反応開発
  • 批准号：
    16033246
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 资助金额：
    $2.75万
  • 财政年份：
    2004
  • 负责人：
    永島 英夫
  • 依托单位：
    Kyushu University
国内基金
海外基金
自支撑铋基光触媒晶体氧空位增速甲苯高效酚化-抑苯机制研究
  • 批准号：
    52260016
  • 项目类别：
    地区科学基金项目
  • 资助金额：
    33万元
  • 批准年份：
    2022
  • 负责人：
    杨丽霞
  • 依托单位：
    南昌航空大学
景观触媒效应下的山地城市开放空间体系构建机制研究
  • 批准号：
    51978093
  • 项目类别：
    面上项目
  • 资助金额：
    60.0万元
  • 批准年份：
    2019
  • 负责人：
    朱捷
  • 依托单位：
    重庆大学
在原子空间尺度和飞秒时间尺度研究二氧化碳分子与模型触媒的相互作用
  • 批准号：
    11774267
  • 项目类别：
    面上项目
  • 资助金额：
    72.0万元
  • 批准年份：
    2017
  • 负责人：
    丰敏
  • 依托单位：
    武汉大学
基于跨临界反应系统的松脂与C5石油树脂共混催化加氢改性反应机理
  • 批准号：
    51563001
  • 项目类别：
    地区科学基金项目
  • 资助金额：
    39.0万元
  • 批准年份：
    2015
  • 负责人：
    韦小杰
  • 依托单位：
    广西大学