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遷移金属触媒を用いるラジカル環化反応:含窒素環状化合物の実用的合成法

遷移金属触媒を用いるラジカル環化反応:含窒素環状化合物の実用的合成法
使用过渡金属催化剂的自由基环化反应：含氮环状化合物的实用合成方法
批准号：
09231219
负责人：
永島 英夫
金额：
$1.22万
依托单位：
Kyushu University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1997
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1997 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-09231219/
关键词：
遷移金属触媒銅アミン錯体環状ラクタムアルカロイド立体選択的反応

项目摘要

项目成果

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中文摘要
翻译
本研究では、アルカロイド骨格を含む含窒素環状化合物の合成法として、遷移金属触媒を用いるポリハロゲン化合物の環化反応に注目し、簡単な反応操作で含窒素環状化合物の大量合成を可能にするレベルまで反応の条件を詳細に検討すること、ならびに、環状構造中に存在する種々の置換基の立体制御、多環式化合物の1段階合成を通じた高次構造の簡便な合成法への展開を目的としているが、本年度の研究においては、N-アリルトリクロロアセトアミドの環化反応により生成する、α、α、γ-トリクロロラクタムのα位の炭素-塩素結合の活性化とα-オレフィンへの付加反応を、銅/アミン系触媒を用いて検討し、α-アルキル-α、γ-ジクロロラクタムの立体選択的合成法を見い出した。とくに、アリルトリメチルシランとの反応で得られる、α-アリル-α、γ-ジクロロラクタムの立体化学を結晶構造解析により明らかにし、反応機構を明らかにした。さらに、このトリクロロラクタムとオレフィンとの反応を、分子内反応へと応用した。N-ベンジル-N-ゲラニルトリクロロアセトアミドを同様な触媒で処理すると、5員環と6員環からなりる双環性のラクタムが一段階で生成した。この生成物は2つジアステレオマ-の混合物であるが、その立体化学を結晶構造解析、スペクトル解析を用いて明かにし、2つの炭素-炭素結合生成反応のうち、第2の炭素-炭素結合生成反応の高い立体選択性を明らかにした。
英文摘要
本研究では、アルカロイド骨格を含む含窒素環状化合物の合成法として、遷移金属触媒を用いるポリハロゲン化合物の環化反応に注目し、簡単な反応操作で含窒素環状化合物の大量合成を可能にするレベルまで反応の条件を詳細に検討すること、ならびに、環状構造中に存在する種々の置換基の立体制御、多環式化合物の1段階合成を通じた高次構造の簡便な合成法への展開を目的としているが、本年度の研究においては、N-アリルトリクロロアセトアミドの環化反応により生成する、α、α、γ-トリクロロラクタムのα位の炭素-塩素結合の活性化とα-オレフィンへの付加反応を、銅/アミン系触媒を用いて検討し、α-アルキル-α、γ-ジクロロラクタムの立体選択的合成法を見い出した。とくに、アリルトリメチルシランとの反応で得られる、α-アリル-α、γ-ジクロロラクタムの立体化学を結晶構造解析により明らかにし、反応機構を明らかにした。さらに、このトリクロロラクタムとオレフィンとの反応を、分子内反応へと応用した。N-ベンジル-N-ゲラニルトリクロロアセトアミドを同様な触媒で処理すると、5員環と6員環からなりる双環性のラクタムが一段階で生成した。この生成物は2つジアステレオマ-の混合物であるが、その立体化学を結晶構造解析、スペクトル解析を用いて明かにし、2つの炭素-炭素結合生成反応のうち、第2の炭素-炭素結合生成反応の高い立体選択性を明らかにした。
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会议论文
Synthesis of pai-conjugated enamines and nitrogen heterocycles by highly efficient iridium catalysts and their applications to functional materials
  • 批准号：
    21K05058
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
  • 资助金额：
    $2.66万
  • 财政年份：
    2021
  • 负责人：
    永島 英夫
  • 依托单位：
    Kyushu University
発生期の高活性ナノクラスター触媒による特異的π系化学変換反応の開発
  • 批准号：
    18037055
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 资助金额：
    $1.22万
  • 财政年份：
    2006
  • 负责人：
    永島 英夫
  • 依托单位：
    Kyushu University
ソフトマター反応場:高分子ゲルを用いる新概念の分子触媒反応媒体の実現
  • 批准号：
    18651043
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Exploratory Research
  • 资助金额：
    $2.24万
  • 财政年份：
    2006
  • 负责人：
    永島 英夫
  • 依托单位：
    Kyushu University
柔構造架橋配位子をもつ高反応活性複核金属錯体の創製と触媒反応開発
  • 批准号：
    16033246
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 资助金额：
    $2.75万
  • 财政年份：
    2004
  • 负责人：
    永島 英夫
  • 依托单位：
    Kyushu University
海外基金