新規合成法の開発を基盤とする含窒素複素環天然物合成と生物活生物質の探索

基于新合成方法的开发,含氮杂环天然产物的合成及生物活性物质的寻找

基本信息

  • 批准号:
    14044017
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 2.88万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 财政年份:
    2002
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2002 至 2003
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

1)マンザミンアルカロイドおよび他のイソキノリンアルカロイド合成中間体のDiels-Alder反応を用いる大量合成法を確立した。本合成法ではL-セリンより誘導される光学活性ジエノフィルとシロキシジエンを無溶媒条件にて180度に加熱することによりDiels-Alder付加体を合成した。反応は50グラムスケールで進行し80%以上の収率で付加体が得られた。2)沖縄産海綿より単離構造決定された抗腫瘍性アルカロイド、ナカドマリンAの非天然型光学異性体の世界初の全合成に昨年度成功し、その構造を絶対配置を含めて確定した。今回、上記Diels-Alder反応を鍵反応として得られたヒドロイソキノリン誘導体を用いSN反応、環縮小反応、エンドパーオキシドを経るフラン環形成などの骨格変換を行い、全く別ルートによる天然型ナカドマリンAの全合成に成功した。3)フィッシャーインドール合成の変法を用いてアセチルコリンエステラーゼ阻害薬フィゾスチグミンの簡易合成法を確立し、さらに不斉合成へと展開した。すなわちキラル補助基を有するフェニルヒドラジンを合成し2-メチル-4-クロロブタナールと反応させたところピロロインドール誘導体をジアステレオ混合物として得た。4)ルテニウム触媒を用いるキノリン合成法を詳細に検討した。ο-アミノスチレン誘導体を閉環メタセシスによりジヒドロイソキノリンへ変換し、さらにキノリン誘導体へと導いた。5)パラジウム触媒を用いる環融合型イシドール合成法を確立した。環状β-ケトエステルとο-ヨードアニリンを縮合させエナミンとした後、Pd(O)存在化ヘック反応に付し環融合型インドールを得た。本合成法により、2,3-位にシクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン及びシクロオクタン環が縮合したインドール誘導体を合成した。
1) The Diels-Alder reaction of synthetic intermediates was established by mass synthesis method. The synthesis method comprises the following steps of: heating at 180 DEG C without solvent; and synthesizing the Diels-Alder additive. In addition, the company has achieved a rate of more than 80% in the past 50 years. 2)The successful synthesis of non-natural optical heteromorphs in the world last year was determined by the structure of the sponge. In this paper, the Diels-Alder reaction was successfully synthesized by using SN reaction, ring reduction reaction, ring formation reaction, and natural reaction. 3) A simple synthetic method for the synthesis of the anti-toxic drug Fucillistatin has been established by using various synthetic methods of Fucillistatin, without any need for synthesis or development. A mixture of 2-D, 4-D, 5-D, 6-D, 6-D 4) Detailed investigation of catalyst application A closed-loop approach to the induction of oxygen is proposed. 5) The ring fusion synthesis method for catalyst application was established. The cyclic β- The synthesis method comprises the following steps of: synthesizing a condensation inducer by using the 2,3-position, the 2,3

项目成果

期刊论文数量(24)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Riichiro Tsuji, Atsushi Nishida, Masako Nakagawa: "Simple Synthesis of Racemic Pyrrolo[2,3-b]indoles ; Formal Total Synthesis of (±)-Physostigmine"Heterocycles. 58. 587-593 (2002)
Riichiro Tsuji、Atsushi Nishida、Masako Nakakawa:“种族吡咯并[2,3-b]吲哚的简单合成;(±)-毒扁豆碱的正式全合成”杂环化合物58. 587-593 (2002)。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Atsushi Nishida, Naoki Miyashita, Mihoko Fuwa, Masako Nakagawa: "Synthesis of (3-Indolyl)heteroaromatics by Suzuki-Miyaura Coupling and Their Inhibitory Activity in Lipid Peroxidation"Heterocycles. 59. 473-476 (2003)
Atsushi Nishida、Naoki Miyashita、Mihoko Fuwa、Masako Nakakawa:“通过铃木-宫浦偶联合成 (3-吲哚基) 杂芳族化合物及其对脂质过氧化的抑制活性”杂环。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Koji Ono, Masako Nakagawa, Atsushi Nishida: "Asymmetric Total Synthesis of (-)-Nakadomarin A"Angew.Chem.Int.Ed.. 43・15. 2020-2023 (2004)
小野浩二、中川雅子、西田敦:“(-)-Nakadomarin A 的不对称全合成”Angew.Chem.Int.Ed.. 43・15 (2004)。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Riichiro Tsuji, Masako Nakagawa, Atsushi Nishida: "Efficient Synthetic Approach to Optically Active β-Carboline Derivatives via Pictet-Spengler Reaction Promoted by Trimethylchlorosilane"Tetrahedron Asymmetry. 14. 177-180 (2003)
Riichiro Tsuji、Masako Nakakawa、Atsushi Nishida:“通过三甲基氯硅烷促进的 Pictet-Spengler 反应实现光学活性 β-咔啉衍生物的高效合成方法”四面体不对称性。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Mitsuhiro Arisawa, Yukiyoshi Terada, Masako Nakagawa, Atsushi Nishida: "Selective Isomerization of Terminal Olefin Catalyzed by a Ruthenium Complex : A Novel Indole Synthesis via Ring-Closing Metathesis (RCM)"Angew. Chem. Int. Ed.. 41・24. 4732-4734 (2002)
有泽光宏、寺田幸吉、中川雅子、西田厚:“钌配合物催化的末端烯烃的选择性异构化:通过闭环复分解(RCM)的新型吲哚合成”Angew Int. 41・24。 4732-4734 (2002)
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
{{ item.title }}
{{ item.translation_title }}
  • DOI:
    {{ item.doi }}
  • 发表时间:
    {{ item.publish_year }}
  • 期刊:
  • 影响因子:
    {{ item.factor }}
  • 作者:
    {{ item.authors }}
  • 通讯作者:
    {{ item.author }}

数据更新时间:{{ journalArticles.updateTime }}

{{ item.title }}
  • 作者:
    {{ item.author }}

数据更新时间:{{ monograph.updateTime }}

{{ item.title }}
  • 作者:
    {{ item.author }}

数据更新时间:{{ sciAawards.updateTime }}

{{ item.title }}
  • 作者:
    {{ item.author }}

数据更新时间:{{ conferencePapers.updateTime }}

{{ item.title }}
  • 作者:
    {{ item.author }}

数据更新时间:{{ patent.updateTime }}

西田 篤司其他文献

光学活性ヒドロカルバゾールの合成およびストリキニーネ合成への応用
光学活性氢咔唑的合成及其在士的宁合成中的应用
  • DOI:
  • 发表时间:
    2015
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    横塚 直人;吉田 佳右;森川 貴裕;原田 真至;西田 篤司
  • 通讯作者:
    西田 篤司
キラルNi触媒を用いたアリールビニルケトンの触媒的不斉Nazarov環化反応
使用手性 Ni 催化剂催化芳基乙烯基酮的不对称 Nazarov 环化
  • DOI:
  • 发表时间:
    2015
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    竹田 拓矢;原田 真至;西田 篤司
  • 通讯作者:
    西田 篤司

西田 篤司的其他文献

{{ item.title }}
{{ item.translation_title }}
  • DOI:
    {{ item.doi }}
  • 发表时间:
    {{ item.publish_year }}
  • 期刊:
  • 影响因子:
    {{ item.factor }}
  • 作者:
    {{ item.authors }}
  • 通讯作者:
    {{ item.author }}

{{ truncateString('西田 篤司', 18)}}的其他基金

光学活性(ビスアシルアミノ)ビナフタレンを配位子とする新規不斉合成反応の開発
使用光学活性(双酰氨基)联萘作为配体开发新的不对称合成反应
  • 批准号:
    19020014
  • 财政年份:
    2007
  • 资助金额:
    $ 2.88万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
海洋産マンザミンアルカロイドの不斉合成研究と機能解明
海洋曼扎明生物碱的不对称合成研究及功能阐明
  • 批准号:
    18032017
  • 财政年份:
    2006
  • 资助金额:
    $ 2.88万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
光学活性(ビスアシルアミノ)ビナフタレンを配位子とする新規不斉合成反応の開発
使用光学活性(双酰氨基)联萘作为配体开发新的不对称合成反应
  • 批准号:
    18037009
  • 财政年份:
    2006
  • 资助金额:
    $ 2.88万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
海洋産マンザミンアルカロイドの不斉合成研究と機能解明
海洋曼扎明生物碱的不对称合成研究及功能阐明
  • 批准号:
    17035014
  • 财政年份:
    2005
  • 资助金额:
    $ 2.88万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
生理活性セラミドおよびスフィンゴシンリン酸プローブの開発と細胞死機能解明への応用
生物活性神经酰胺和磷酸鞘氨醇探针的开发及其在阐明细胞死亡功能中的应用
  • 批准号:
    17659029
  • 财政年份:
    2005
  • 资助金额:
    $ 2.88万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Exploratory Research
新規合成法の開発を基盤とする含窒素複素環天然物合成と生物活性物質の探索
基于新合成方法的开发,含氮杂环天然产物的合成及生物活性物质的寻找
  • 批准号:
    13029017
  • 财政年份:
    2001
  • 资助金额:
    $ 2.88万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
エリスロマイシンの化学変換とそれを用いるマクロリド抗生物質の作用機序の解明
红霉素的化学转化及利用其阐明大环内酯类抗生素的作用机制
  • 批准号:
    04671304
  • 财政年份:
    1992
  • 资助金额:
    $ 2.88万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
カルボニル基を用いるラジカル環化反応:不斉環形成反応および骨格転移反応の開発
使用羰基的自由基环化反应:不对称成环反应和骨架转移反应的发展
  • 批准号:
    02857320
  • 财政年份:
    1990
  • 资助金额:
    $ 2.88万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
チオカルボニル基を用いるラジカル炭素炭素結合反応の開発と生理活性物質合成への応用
利用硫代羰基进行自由基碳-碳键合反应的进展及其在生理活性物质合成中的应用
  • 批准号:
    01771899
  • 财政年份:
    1989
  • 资助金额:
    $ 2.88万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
エリスロマイシンを出発原料とする新しいハイブリッド・マクロリド抗生物質の合成研究
以红霉素为原料合成新型杂化大环内酯类抗生素的研究
  • 批准号:
    63771877
  • 财政年份:
    1988
  • 资助金额:
    $ 2.88万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)

相似海外基金

マンザミンAの合成研究
曼扎明A的合成研究
  • 批准号:
    09J07106
  • 财政年份:
    2009
  • 资助金额:
    $ 2.88万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
沖縄産海綿由来の抗腫瘍性物質マンザミンAの合成研究
冲绳海绵来源的抗肿瘤物质曼扎明 A 的合成研究
  • 批准号:
    03670990
  • 财政年份:
    1991
  • 资助金额:
    $ 2.88万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
{{ showInfoDetail.title }}

作者:{{ showInfoDetail.author }}

知道了