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海洋産マンザミンアルカロイドの不斉合成研究と機能解明

海洋曼扎明生物碱的不对称合成研究及功能阐明

基本信息

批准号：
18032017
负责人：
西田篤司
金额：
$ 4.1万
依托单位：
Chiba University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2006
资助国家：
日本
起止时间：
2006 至 2007
项目状态：
已结题

项目摘要

本研究は抗腫瘍性,抗菌性,抗マラリア活性など多様な生物活性および複雑な骨格から注目されている海洋産アルカロイド,マンザミンA、マンザミンB、ナカドマリンAなどの合成し,精密な生物活性評価に必要な十分量のサンプル供給、誘導体合成,機能評価を目的としている.1.中間体の光学分割を行い,フラン-イミニウムカチオン環化反応を経て、光学活性イルシナールAの全合成に成功した.さらにマンザミンAへの変換を検討した.2.フラン-イミニウムカチオン環化反応の一般性を検討した.ピペリジン誘導体,ピロリジン誘導体について検討したところ大きな反応性の差が見られたが、いずれも反応は高立体選択的に進行することが判明した.本反応の他の天然物合成への応用を検討する.3.マンザミンA,ナカドマリンAの共通合成中間体であるスピロラクタムの効率の良い不斉合成経路の開発を検討した.その結果,4-オキソ-ピペリジン-3-カルボキシレートの不斉アリル化を経て,クロスメタセシス,分子内マイケル反応を行い,目的物を得た。12工程,全収率70%にて光学的に純粋な中間体が合成できた.今後,本合成経路をもとに,ナカドマリンA、マンザミンAの改良合成,誘導体合成を検討する.4.マンザミンAを単純化したβ-カルボリン誘導体を合成し,抗マラリア活性を測定したところ,弱いながら活性が観測された.5.アミノジエンを用いる不斉Diels-Alder反応をかぎ段階としてマンザミンB中心ヒドロイソキノリン骨格合成に成功した.ケトンへの立体選択的アルキル化、プメラー反応を用いるホルミル基の導入によりマンザミンBのすべての立体中心を構築した.引き続き全合成に向けて検討中である。

In this study, antifungal activity, antimicrobial activity, antifungal activity, bioactivity, bioactivity, antifungal activity, bioactivity, bioactivity, In the system of optical segmentation, the system was successfully synthesized in terms of environmental protection, optical activity and optical activity. I don't know. I don't know. General information on environmental protection and anti-environmental protection. In order to improve the accuracy and accuracy of the high-dimensional selection, the accuracy and accuracy of the high-dimensional selection was determined by the accuracy of the system. In this paper, the synthesis of natural products is used in the synthesis of natural products. In the process of common synthesis, there is a good performance in the synthesis of the system. The result of the experiment shows that the results of the experiment show that the results show that the target substance is effective, and the target substance is successful. 12 engineering, the overall rate is 70%. In the optical system, the system is synthesized. From now on, the synthesis will be improved, and the synthesis will be improved. The synthesis of β-phenotype, antitumor activity, and weak activity were determined. 5. The bone lattice was successfully synthesized in the center of B in the middle of the Diels-Alder. In the stereoscopic selection, you can use the basic information to enter the stereoscopic center. Lead the whole synthesis to the middle of the bridge.