C3炭素資源としてのアレンの精密有機合成への応用

丙二烯作为C3碳源在精密有机合成中的应用

基本信息

  • 批准号:
    19020003
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 2.82万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 财政年份:
    2007
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2007 至 2008
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

集積炭素-炭素二重結合を有するアレン類は独特の特徴ある反応性を示すことが知られているものの、有機合成への応用はまだまだ限られているのが現状である。アレンを合成反応の基質とする場合、集積した2つのC=C結合に起因する立体化学的要因により、単純オレフィンに対する反応よりも複雑な選択性が要求される。これらを問題を制御できれば、アレン類は精密有機合成におけるユニークな基質となりうる。アレン類の既存の合成法のほとんどは古典的な手法でありその入手も容易ではないため、有機合成への応用も限られている。研究代表者は従来より「遷移金属錯体触媒を用いる効率的なアレン合成反応の開発」をテーマの一つとして研究を行っている。本研究では「遷移金属錯体触媒を用いるアレンの合成化学の新たな展開」を目指した。一つ目の成果として、アセタール部位を有する(アレニルメチル)シランの分子内環化反応における特異な転移反応を見出した。我々の反応においては、アレン骨格が1つ隣の炭素ヘアレン構造を保持したまま転移するという、従来報告例の無いものである。二つ目の成果としては、フルオロビス(フェニルスルフォニル)メタンを求核剤として利用して(フルオロアルキル)アレンの合成法を見出し、その軸不斉誘導体の触媒的不斉合成を達成した。フルオロビス(フェニルスルフォニル)メチル化された生成物は、金属マグネシウムとメタノール中で反応させることにより容易に脱スルホン化され、対応するモノフルオロメチル化生成物をほぼ定量的に与える。
Set product carbon - carbon double combined を す る ア レ ン class は unique の is 徴 あ る anti 応 sex を shown す こ と が know ら れ て い る も の の, organic synthesis へ の 応 with は ま だ ま だ limit ら れ て い る の が status quo で あ る. ア レ ン を synthetic anti 応 の matrix と す る occasions, set product し た 2 つ の C = C combined with に cause す る stereoscopic chemistry in に よ り, 単 pure オ レ フ ィ ン に す seaborne る anti 応 よ り も complex 雑 な sentaku demand が さ れ る. こ れ ら を problem を suppression で き れ ば, ア レ ン は precision organic synthesis に お け る ユ ニ ー ク な matrix と な り う る. ア レ ン class の existing の synthesis の ほ と ん ど は classical な gimmick で あ り そ の of も easy で は な い た め, organic synthesis へ の 応 も limited ら れ て い る. Research representatives は 従 to よ り misprinted metal catalyst を "migration with い る sharper rate な ア レ ン synthetic anti 応 の 発" を テ ー マ の a つ と し を line っ て research て い る. This study で で "Migration of metal heterozygous catalysts を with the new たな development of <s:1> るアレ <e:1> <s:1> <s:1> synthetic chemistry <e:1>" を aims at た た. Results つ mesh の と し て, ア セ タ ー ル place を have す る (ア レ ニ ル メ チ ル) シ ラ ン の molecular inner ring is changed the 応 に お け る specific な planning to move the 応 を see out し た. I 々 の anti 応 に お い て は, ア レ ン bone が 1 つ 隣 の carbon ヘ ア レ ン tectonic を keep し た ま ま planning move す る と い う, 従 to report cases of の い も の で あ る. Two つ mesh の results と し て は, フ ル オ ロ ビ ス (フ ェ ニ ル ス ル フ ォ ニ ル) メ タ ン を one of the core と し て using し て (フ ル オ ロ ア ル キ ル) ア レ ン の synthesis を see し, そ の shaft not 斉 inductor の catalyst not 斉 synthetic を reached し た. フ ル オ ロ ビ ス (フ ェ ニ ル ス ル フ ォ ニ ル) メ チ ル change さ れ た products は, metal マ グ ネ シ ウ ム と メ タ ノ ー ル で in reverse 応 さ せ る こ と に よ り easily に ス ル ホ ン change さ れ, 応 seaborne す る モ ノ フ ル オ ロ メ チ ル chemical products を ほ ぼ quantitative に and え る.

项目成果

期刊论文数量(45)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
パラジウム触媒による軸不斉(フルオロアルキル)アレンの不斉合成
使用钯催化剂不对称合成轴向手性(氟烷基)芳烃
  • DOI:
  • 发表时间:
    2009
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    小笠原 正道;小笠原 正道;宮地 太一;小笠原正道;小笠原正道;小笠原正道;渡邉進;村上栄敏
  • 通讯作者:
    村上栄敏
面不斉メタロセンの触媒的不斉合成と光学活性メタロセンポリマーへの応用
平面手性茂金属的催化不对称合成及其在光学活性茂金属聚合物中的应用
  • DOI:
  • 发表时间:
    2007
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Ogasawara;M;小笠原 正道;小笠原 正道;小笠原 正道;小笠原 正道;小笠原 正道
  • 通讯作者:
    小笠原 正道
Product Class 1: Cumulenes
产品类别 1:积烯
  • DOI:
  • 发表时间:
    2008
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    小笠原 正道
  • 通讯作者:
    小笠原 正道
ホスファオスモセンの合成とその反応
磷茂的合成及其反应
  • DOI:
  • 发表时间:
    2009
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    小笠原 正道;小笠原 正道;宮地 太一;小笠原正道;小笠原正道;小笠原正道
  • 通讯作者:
    小笠原正道
Alkenylzirconocene-mediated preparation of alkenylphosphines
  • DOI:
    10.1021/jo071089v
  • 发表时间:
    2007-11-09
  • 期刊:
  • 影响因子:
    3.6
  • 作者:
    Miyaji, Taichi;Xi, Zhenfeng;Takahashi, Tamotsu
  • 通讯作者:
    Takahashi, Tamotsu
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Palladium-Catalyzed Preparation of Vinylallenes from 2-Bromo-1,3,5-trienes via an Alkylidene-n- allvinalladium-Mediated Formal SN2" Pathway
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  • DOI:
  • 发表时间:
    2006
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    小笠原 正道;Masamichi Ogasawara;Masamichi Ogasawara
  • 通讯作者:
    Masamichi Ogasawara
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  • 发表时间:
    2006
  • 期刊:
  • 影响因子:
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  • 作者:
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  • 通讯作者:
    小笠原 正道
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  • DOI:
  • 发表时间:
    2005
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Kazuhiko Tsukagoshi;Naoya Jinno;Riichiro Nakajima;Hiroyuki Suga et al.;小笠原 正道
  • 通讯作者:
    小笠原 正道
枯渇資源と技術開発, --- 徳島大学における分野融合型枯渇資源対応技術の開発 ---
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  • DOI:
  • 发表时间:
    2020
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    杉山茂、森賀 俊広;加藤 雅裕;村井 啓一郎;堀河 俊英;霜田 直宏;古部 昭広;柳谷 伸一郎;小笠原 正道;山本 孝;中村 嘉利;浅田 元子;佐々木 千鶴、田中 秀治;竹内 政樹;竹谷 豊;奥村 仙示;増田 真志;岡本 敏弘
  • 通讯作者:
    岡本 敏弘
Synthesis of 2,5 -Bis(binaphthyl)-phospholes and Phosphametallocene Derivatives and Their Application in Pd-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation
2,5-双(联萘)-磷杂环磷酯和磷茂金属衍生物的合成及其在Pd催化不对称硅氢加成反应中的应用
  • DOI:
  • 发表时间:
    2006
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    H.Sakamoto;T.Yamamura;K.Takumi;K.Kimura;Masafumi Hirano et al.;小笠原 正道
  • 通讯作者:
    小笠原 正道

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    12740343
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  • 资助金额:
    $ 2.82万
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    $ 2.82万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
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