第16族元素を複数組み込んだオリゴアセンの合成と分子配列制御

含有多种16族元素的低聚并苯的合成与分子排列控制

• 批准号: 19027022
• 负责人: 小林 健二
• 金额: $ 1.41万
• 依托单位: Shizuoka University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
• 财政年份: 2007
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2007 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-19027022/
• 关键词: アセン; 有機典型元素; 硫黄原子間相互作用; 分子配列制御; テトラセン; π-πスタッキング; 有機電界効果トランジスタ; X線結晶構造解析

我々は、herringbone型のパッキング構造をとってしまうペンタセンにメチルチオ基を導入した6,13-ビス(メチルチオ)ペンタセン1が、硫黄原子間相互作用を補助的駆動力として働き、ペンタセン環がface-to-face型π-πスタッキングすることを見出している。本研究では、このコンセプトを確立すべく、ビス(メチルチオ)テトラセンを合成し、単結晶X線構造解析を行い、結晶構造パッキング構造を調べた。[1]5.12-ビス(メチルチオ)テトラセン25、12-ビスメチルチオテトラセン2は、5,12-テトラセンキノンから3段階で合成した。X線結晶構造解析を行った結果(空間群C2/c)、2のパッキング構造にはS…S相互作用とS…Cπ相互作用が働き、2のテトラセン環はface-to-face型π-πスタッキングしていることがわかった。また、溶液塗布法によりボトムコンタクト型の有機トランジスタ素子を作成し、有機電界効果トランジスタ特性の測定を行ったところ、2はp型半導体でμ=4.0x10^<-2>cm^2/V_s、I_(on)/I_(off)=1.0x10^4,V_(th)=-1.7Vという性質を示した。[2]5.11-ビス(メチルチオ)テトラセン35,11-ビス(メチルチオ)テトラセン3は、テトラセンキノンから3段階で合成した。3の結晶構造(空間群pbca)にはS…S相互作用はなく、そのテトラセン環は典型的なherringbone型パッキング構造をとっていた。以上、我々のこれまでの知見と今回得られた結果を併せ、berringbone型パッキング構造をとるアントラセン、テトラセン、ペンタセンにメチルチオ基という小さい官能基を導入することにより、硫黄原子間相互作用が補助的に働いて、アセン環のパッキング構造をface-to-face型π-πスタッキング様式に分子配列制御できることがわかった。また、硫黄原子間相互作用に加え、分子の対称性も重要であることがわかった。

The structure of herringbone-type ring is introduced into the 6,13-position (13-position) of the ring structure. The interaction between sulfur atoms is complementary to the face-to-face π-position. In this study, we have established the structure of the crystal structure, the synthesis of crystal structure, the analysis of crystal X-ray structure, and the adjustment of crystal structure. [1]5.12-() X-ray crystal structure analysis results (space group C2/c), 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 10, 11, 10, 12, 10, 11, 12, 10, 12, The preparation of organic phase elements by solution coating method, the measurement of organic phase characteristics by organic phase coating method, and the properties of p-type semiconductor with μ= <-2>4.0x10cm^2/V_s, I_(on)/I_(off)= 1.0x10^4, V_(th)=-1.7V are shown. [2]5.11-vista () 3. The crystal structure (space group pbca) is characterized by S…S interaction and typical herringbone-type structure. The above results show that the berringbone-type molecular structure is face-to-face and the interaction between sulfur atoms is face-to-face. The interaction between sulfur atoms is important.

项目成果

ビス(メチルチオ)テトラセンの合成と性質

双(甲硫基)并四苯的合成及性能

• 发表时间: 2007
• 作者: 小林健二;他3名
• 通讯作者: 他3名