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アルキニルホウ素アート錯体の特性に基づく遷移金属触媒反応の開発

アルキニルホウ素アート錯体の特性に基づく遷移金属触媒反応の開発
基于炔基硼酸酯配合物性质的过渡金属催化反应的发展
批准号：
20036023
负责人：
村上 正浩
金额：
$2.75万
依托单位：
Kyoto University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2008
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2008 至 2009
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-20036023/
关键词：
パラジウムホウ素ボラート発光材料9-BBNボリン酸エステルタモキシフェン鈴木-宮浦カップリングπ共役系有機合成有機エレクトロニクス電子輸送材料有機EL

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项目成果

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有機ホウ素化合物は有機合成試薬としてのみならず、有機電子材料としても近年注目を集めている化合物群である。本研究ではアルキニルボラートのパラジウム触媒反応の開発ならびにそれらを用いた新しい機能性材料の創製を目的として検討を行った。まず、既に開発したパラジウム触媒反応を用い、ノルボルネン部位を導入したアルキニルボラートと2-ブロモキノリンを反応させて重合可能なユニットを持つキノリン-ボラン錯体モノマーを合成した。これをグラブス触媒によって開環メタセシス重合させることで高分子量のポリマーを得ることができた。これらはモノマーと同様に発光し、同様の可視吸収、蛍光スペクトルを示す。また、モノマーよりも高い熱的安定性を有しており、溶媒に対する溶解度も高い。従って塗布可能な有機発光材料としての利用が期待される。また、9-BBN骨格を有するアルキニルボラートとアリールハライドとの反応により(三置換アルケニル)-9-BBNが立体選択的に得られることを見いだした。この反応では9-BBN骨格は転位することなく、生成物中においてもそのまま維持されていた。得られた(三置換アルケニル)-9-BBNは空気中不安定であったが、トリメチルアミン-N-オキシドを作用させてボリン酸エステルへと転換することで安定に単離することができた。これらは鈴木-宮浦カップリング反応に利用することができ、乳がん治療薬として利用されているタモキシフェンの両立体異性体を合成することができた。従ってボリン酸エステルは保存可能な合成試薬としての利用が期待される。
期刊论文(6)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
Synthesis of Amine-Borane Intramolecular Complex through Palladium-Caatalyzed Rearrangement of Ammonioalkynyltriarylborates
钯催化氨炔基三芳基硼酸盐重排合成胺-硼烷分子内配合物
DOI： --
发表时间： 2008
期刊：
影响因子： --
作者： [Naoki Ishida, Mizuna Narumi, Masahiro Murakami]
通讯作者： Masahiro Murakami
Stereoselective Synthesis of (trisubstituted alkenyl) borinicesters by palladium-catalyzed reaction of alkynylborates with aryl halides
钯催化炔基硼酸酯与芳基卤反应立体选择性合成（三取代烯基）硼酸酯
DOI： --
发表时间： 2009
期刊：
影响因子： --
作者： [〇Naoki Ishida, Yasuhiro Shimamoto, Masahiro Murakami, 〇石田直樹・島本康宏・村上正浩]
通讯作者： 〇石田直樹・島本康宏・村上正浩
Synthesis of amine-borane intramolecular complexes through palladium-catalyzed rearrangement of ammonioalkynyltriarylborates
DOI： 10.1021/ol8001305
发表时间： 2008-03-20
期刊： ORGANIC LETTERS
影响因子： 5.2
作者： [Ishida, Naoki, Narumi, Mizuna, Murakami, Masahiro]
通讯作者： Murakami, Masahiro
パラジウム触媒によるアルキニルトリアリールボラートと含窒素芳香族ハロゲン化物の付加反応 : ホウ素に分子内配位した含窒素芳香族化合物の立体選択的合成
钯催化的炔基三芳基硼酸酯与含氮芳香族卤化物的加成反应：分子内配位至硼的含氮芳香族化合物的立体选择性合成
DOI： --
发表时间： 2009
期刊：
影响因子： --
作者： [鳴海瑞菜, 石田直樹, 村上正浩]
通讯作者： 村上正浩
共 6 条
    バイオマスの有効利用を指向した光と金属触媒を用いる炭素－炭素結合切断反応の開発
    • 批准号：
      16F16340
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for JSPS Fellows
    • 资助金额：
      $1.41万
    • 财政年份：
      2016
    • 负责人：
      村上 正浩
    • 依托单位：
      Kyoto University
    炭素－水素結合の直接的変換を経る炭素－リン結合形成反応の開発
    • 批准号：
      11F01036
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for JSPS Fellows
    • 资助金额：
      $0.77万
    • 财政年份：
      2011
    • 负责人：
      村上 正浩
    • 依托单位：
      Kyoto University
    新しいホウ素アニオンの創製と応用
    • 批准号：
      10F00345
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for JSPS Fellows
    • 资助金额：
      $0.7万
    • 财政年份：
      2010
    • 负责人：
      村上 正浩
    • 依托单位：
      Kyoto University
    有機無機ハイブリットLEDのホスト材料の開発
    • 批准号：
      10F00749
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for JSPS Fellows
    • 资助金额：
      $1.22万
    • 财政年份：
      2010
    • 负责人：
      村上 正浩
    • 依托单位：
      Kyoto University
    海外基金