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ロジウム触媒を用いた置換アレンの立体選択的合成法の開発

ロジウム触媒を用いた置換アレンの立体選択的合成法の開発
铑催化剂立体选择性合成取代芳烃方法的开发
批准号：
20037032
负责人：
村上 正浩
金额：
$2.43万
依托单位：
Kyoto University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2008
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2008 至 2009
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-20037032/
关键词：
有機合成化学触媒反応付加反応立体選択的反応ロジウムアレンアリールボロン酸スチルベン立体選択的合成全合成Boivinianin B

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项目成果

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アレン化合物は、軸性キラリティーなど興味深い特徴をもつ化合物群であり、有機合成化学の重要なビルディングブロックである。本研究の目的は、ロジウム触媒のβ-酸素脱離を鍵過程とする、置換アレンの立体選択的合成法を開発することである。我々は昨年度の研究により、ロジウム錯体存在下でアルキニルオキシランに有機ボロン酸を作用させてシン体のα-アレノールをジアステレオ選択的に得る反応において、これまで困難であった末端アルキンを有するアルキニルオキシランでも良好な収率でα-アレノールを得る反応条件を見出した。また、これらの知見を基盤にして、マダガスカル産センダン科植物(Cipadessa boiviniana)の樹皮から単離されたBoivinianin Bの全合成を達成した。また、この研究の過程で、生じたα-アレノールに対してアリールボロン酸が立体選択的に付加することを見いだした。そこで本年度は、この反応について詳細に検討を行った。その結果、触媒量の[Rh(OH)(cod)]2の存在下で、α-アレノールとして4-フェニルブタ-2,3-ジエン-1-オールを用い、小過剰のo-トリルボロン酸を作用させると、収率71%で(Z)-1-フェニル-2-トリルブタ-1,3-ジエン(スチルベン誘導体)が立体選択的に得られることを見出した(E/Z=<5/95)。パラジウム触媒を用いた同様のカップリング反応では(E)体が優先的に得られるのに対して、本反応は(Z)体が選択的に得られることを特微とする。また本反応は、様々なアリールボロン酸に適用可能であった。ついで、反応の基質一般性ついて検討したところ、(Z)体選択的に反応が進行するためには、α-アレノールの末端にアリール基が置換していることが必要であることがわかった。
期刊论文(8)
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科研奖励(0)
会议论文
Rhodium-Catalyzed Cyclization Reaction of 1.6-Enynes with Arylboronic Acids through of B-Hydride Elimination/Hydrorhodation
铑催化 1.6-烯炔与芳基硼酸通过 B-氢化物消除/氢化反应的环化反应
DOI： --
发表时间： 2008
期刊： Chemistry An Asian Journal 3
影响因子： --
作者： [Masahiko Shimada, Tatsuro Harumashi, Tomoya Miura, and Masahiro Murakami]
通讯作者： and Masahiro Murakami
Synthesis of 1(2H)-isoquinolones by the nickel-catalyzed denitrogenative alkyne insertion of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones
DOI： 10.1021/ol8010826
发表时间： 2008-07-17
期刊： ORGANIC LETTERS
影响因子： 5.2
作者： [Miura, Tomoya, Yamauchi, Motoshi, Murakami, Masahiro]
通讯作者： Murakami, Masahiro
Stereoselective Synthesis of syn-Configured α-Allenols by Rhodium-Catalyzed Reaction of Alkynyl Oxiranes with Arylboronic Acids
铑催化炔基环氧乙烷与芳基硼酸反应立体选择性合成顺式构型 α-联烯醇
DOI： --
发表时间： 2009
期刊： The Journal of Organic Chemistry 74
影响因子： --
作者： [Tomoya Miura, Masahiko Shimada, Paula de Mendoza, Carl Deutsch, Norbert Krause, Masahiro Murakami]
通讯作者： Masahiro Murakami
Stereoselective synthesis of 3-alkylideneoxindoles by transition metal-catalyzed cyclization reaction of 2-(alkynyl) aryl isocyanates with nucleophiles
过渡金属催化2-(炔基)芳基异氰酸酯与亲核试剂的环化反应立体选择性合成3-亚烷基氧吲哚
DOI： --
发表时间： 2009
期刊：
影响因子： --
作者： [柴田祐, 田中健, 〇豊島武春・小澤治・高橋雄介・伊藤吉輝・三浦智也・村上正浩]
通讯作者： 〇豊島武春・小澤治・高橋雄介・伊藤吉輝・三浦智也・村上正浩
共 8 条
    バイオマスの有効利用を指向した光と金属触媒を用いる炭素－炭素結合切断反応の開発
    • 批准号：
      16F16340
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for JSPS Fellows
    • 资助金额：
      $1.41万
    • 财政年份：
      2016
    • 负责人：
      村上 正浩
    • 依托单位：
      Kyoto University
    炭素－水素結合の直接的変換を経る炭素－リン結合形成反応の開発
    • 批准号：
      11F01036
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for JSPS Fellows
    • 资助金额：
      $0.77万
    • 财政年份：
      2011
    • 负责人：
      村上 正浩
    • 依托单位：
      Kyoto University
    新しいホウ素アニオンの創製と応用
    • 批准号：
      10F00345
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for JSPS Fellows
    • 资助金额：
      $0.7万
    • 财政年份：
      2010
    • 负责人：
      村上 正浩
    • 依托单位：
      Kyoto University
    有機無機ハイブリットLEDのホスト材料の開発
    • 批准号：
      10F00749
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for JSPS Fellows
    • 资助金额：
      $1.22万
    • 财政年份：
      2010
    • 负责人：
      村上 正浩
    • 依托单位：
      Kyoto University
    海外基金