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酸素酸化を用いる環状ペルオキシドの効率的合成と変換

利用氧氧化有效合成和转化环状过氧化物

基本信息

批准号：
63607526
负责人：
磯江幸彦
金额：
$ 1.47万
依托单位：
Osaka City University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1988
资助国家：
日本
起止时间：
1988 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

現在生体との関連などから種々の分野で興味がもたれている環状ペルオキシドを電極反応や有機金属反応など新しい手法を取り入れた酸素酸化により効率よく合成し、さらにこれを他の有用な物質に変換する方法を開発する目的で研究を行い、本年度次のような成果を得た。電極酸化により酸素酸化が効率的に開始されることを既に見出した。昨年度は1,3-ジケトンのラジカルを用いた環状ペルオキシドの合成を行ったが、本年度はフェニルチオラジカルを用いた反応を主に検討した。チオフェノール存在下ビニルスルフィドの酸素酸化が触媒量の通電で効率よく進行しα-フェニルチオカルボニル化合物が得られることを見出した。この反応はフェニルチオラジカルがビニルスルフィドに付加し、生成したラジカルが酸素と反応することにより進行していると推定される。同様の反応はケテンジチオアセタールにも適用できα-フェニルチオチオールエステルが得られた。これらの反応を基礎としてチオフェノール存在下ケトオレフィンの電極触媒酸素酸化による環状ペルオキシドの新しい合成法を開発した。中間に生成するヒドロペルオキシドが分子内のカルボニル基と環化し環状ペルオキシドを与えたものと推定される。有機金属を用いて酸素酸化を制御する試みの1つとしてチオフェノール存在下ビニルシランの電極触媒酸素酸化を開発した。中間に生成するヒドロペルオキシドがケイ素の効果により選択的に開裂しα-フェニルチオカルボニル化合物を与えたものと推定される。また昨年度からのケイ素の性質を利用したシリル置換フランの一重項酸素酸化についてもさらに研究を進め、この反応を利用して、天然品と同程度の活性を示し、より簡単な構造をもつマノアリド類縁体の開発に成功した。また種々の類縁体を開発することによりマノアリドの作用機作について重要な知見を得ることもできた。

The present study aims to develop a new method for the synthesis of organic acids and the exchange of other useful substances, and to obtain the results of this year's study. Electrodes acidify the rate of acid to see the beginning of Last year's 1,3-page search was conducted in the middle of the search. This year's search was conducted in the middle of the search. In the presence of the catalyst, the acid acidification of the catalyst is carried out in the presence of the catalyst. This is the first time that the United States has made such a move. In the same way, the anti-virus agent can be used to detect the virus. A new synthesis method for the synthesis of cyclic compounds in the presence of cyclic compounds was developed. The middle part of the molecule is formed by a ring. 1. The development of electrocatalytic acidification in the presence of organic metals In the middle of the room, there was a large amount of water. In the past year, the research on the properties of natural substances has been carried out, and the use of natural substances has been successfully carried out. Now that we have developed a variety of similar bodies, we have gained important insights into the workings of RFID.