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ベンゼン類の炭素-水素結合の活性化触媒技術の開発―実用化を目指して―

苯类碳氢键活化催化剂技术开发 - 面向实际应用 -

基本信息

批准号：
15036265
负责人：
石井康敬
金额：
$ 0.96万
依托单位：
Kansai University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2003
资助国家：
日本
起止时间：
2003 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

ベンゼンに代表される芳香族化合物から誘導される化合物は、我々の生活に必須の多くの化学製品の原料であるが、それらの誘導体の合成はハロベンゼンやアルキルベンゼンを出発原料として行われている。もし、ハロベンゼンの代わりに直接ベンゼンを用い、さらに再酸化系にハロゲンを含まない分子状酸素を酸化剤とする触媒系が構築できれば、廃棄物を出さない環境に優しい合成法となり、合成的にも工業的にも大きなインパクトのある反応になるものと期待される。本研究では、分子状酸素を酸化剤とするベンゼンの炭素-水素結合の直接活性化とその実用化を目指した触媒系の開発を目的として検討した。その結果、ベンゼンとアクリル酸エチルをプロピオン酸中、触媒量のPd(OAc)_2とモリブドバナドリン酸(HPMoVと略)、および微量の酢酸ナトリウム、アセチルアセトン存在下反応させたところ、けい皮酸エチルが良好な収率で得られることを見出した。また、反応時間を延ばすことにより、3-フェニル-けい皮酸エチルが81 %の収率で主生成物として合成できることがわかった。本触媒系による芳香族化合物とアルケンの酸化的カップリング反応は種々の有機基質に適応でき、多くのカップリング生成物を合成することに成功した。このように、従来極めて困難であったベンゼンの炭素-水素結合の活性化が、Pd(OAc)_2/HPMoV触媒系により常圧の分子状酸素のもと達成された。本反応は、従来法と比べ塩の副生もなく、分子状酸素を酸化剤として用いることができるため、低環境負荷型のアレーン誘導体の合成法として、実用化も可能な新手法となる。

The term "aromatic compounds" refers to the synthesis of a variety of chemical products that are essential to our lives. The term "aromatic compounds" refers to the synthesis of aromatic compounds that are essential to our lives. In addition, the production process of the catalyst system includes direct reaction, re-acidification, molecular acid acidification, catalyst system construction, waste extraction, environmental optimization, synthesis, industrial reaction, etc. This study aims to investigate the direct activation and practical application of carbon-water bonds in the acidification of molecular acids and the development of catalyst systems The results showed that the reaction time of Pd(OAc)_2 and Pd(OAc)_2 in the presence of HPMOV, the reaction time of trace HPMO_2 and HPMO_3 in the presence of HPMOV, and the reaction time of HPMO_2 and HPMO_3 in the presence of HPMO_2 were good. The main product was synthesized at a rate of 81%. The catalyst system successfully synthesizes aromatic compounds and acidified organic substrates. The activation of carbon-water bonds in Pd(OAc)_2/HPMoV catalyst system was studied. There are many possibilities for this reaction, such as the by-products of chemical synthesis and chemical synthesis, the use of molecular acids as acidifying agents, the synthesis of low-environmental-load-type actinogens, and the possibility of using chemical reagents in new ways.