课题基金 / 基金详情

キラル塩基を活用する新規不斉増殖系の反応設計

キラル塩基を活用する新規不斉増殖系の反応設計
利用手性碱基的新型不对称传播系统的反应设计
批准号：
62607519
负责人：
塩入 孝之
金额：
$0.77万
依托单位：
Nagoya City University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1987
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1987 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-62607519/
关键词：
不斉合成キラル塩基不斉増殖不斉アルキル化不斉アルドール反応不斉酸素酸化不斉相間移動触媒エナンチオ選択的反応

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项目成果

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効率よい不斉合成法の開発は, 現代有機合成化学の中心的課題といってよかろう. 我々は新規不斉増殖系の反応設計を目標として, 不斉源としてキラル塩基を分子設計し, これを触媒あるいは反応剤として用い, 不斉アルキル化反応, 不斉アルドール反応, ならびに不斉酸素酸化反応を検討した.1.不斉アルキル化反応我々はL-バリン及びD-α-フェニルグリシン由来のキラル塩基を設計し, これらを用いるエナンチオ選択的不斉アルキル化反応を検討した. 基質としてはフェニル酢酸及びヒドラトロパ酸を用い, これをエチル化した. 最高不斉収率20%前後であったが, 反応の遷移状態モデルを提案することが出来た.2.不斉アルドール反応不斉アルドール反応としてエチル〓-ブチルケトンとベンズアルデヒドの反応をとりあげ, 1.で用いたキラル塩基を利用するエナンチオ選択的な不斉アルドール反応を検討した. その結果n-ブチルリチウムの量が化学収率及び不斉収率に大きく影響すること, また反応温度は低過ぎても高過ぎても具合悪く, -10°〜-40°Cが最適であることが判明した. 現在のところ最高不斉収率は68%である.3.不斉酸素酸化反応我々はキラルな相間移動触媒を用いる, 環状ケトンのエナンチオ選択的酸素酸化による, α-ハイドロキシケトンの不斉合成を検討した. その結果キラルな相間移動触媒としては, シンコニン由来のものが最もよく, 最高不斉収率79%を達成することが出来た. この不斉酸素酸化反応は, 室温でこのような高い不斉収率の得られることが特徴である.
期刊论文(1)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
Moriyasu Masui: Tetrahedron Letters.
Moriyasu Masui：四面体字母。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
キラル相間移動触媒の新展開
  • 批准号：
    16659008
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Exploratory Research
  • 资助金额：
    $2.11万
  • 财政年份：
    2004
  • 负责人：
    塩入 孝之
  • 依托单位：
    Meijo University
シリルケテンの効率的合成法の開発とその有機合成への応用
  • 批准号：
    11119258
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
  • 资助金额：
    $1.79万
  • 财政年份：
    1999
  • 负责人：
    塩入 孝之
  • 依托单位：
    Nagoya City University
糖尿病合併症探索因子ペントシジンの合成と機能
  • 批准号：
    10169253
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
  • 资助金额：
    $1.22万
  • 财政年份：
    1998
  • 负责人：
    塩入 孝之
  • 依托单位：
    Nagoya City University
水生生物由来生物活性天然物の効率的大量合成
  • 批准号：
    10125233
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
  • 资助金额：
    $1.34万
  • 财政年份：
    1998
  • 负责人：
    塩入 孝之
  • 依托单位：
    Nagoya City University
海外基金