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希土類金属アミド化合物を用いたbeta-アミノ酸の高選択的合成反応の開発

使用稀土金属酰胺化合物高选择性合成β-氨基酸反应的进展

基本信息

批准号：
05750769
负责人：
松原誠二郎
金额：
$ 0.58万
依托单位：
Kyoto University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
财政年份：
1993
资助国家：
日本
起止时间：
1993 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

抗生物質の基本骨格である光学活性beta-ラクタムの高選択的合成法を目的として研究を行ない、前駆体であるbeta-アミノ酸の合成法として次の二つの新規合成法を開発した。i)希土類金属トリフラートを触媒とするalpha,beta-不飽和エステルへのアミンの1,4-付加反応ベンジルアミン等のアミンとクロトン酸エチルを有機溶媒中混ぜ合わせるとアミドが生成する等の反応が進行し、1,4-付加を経てbeta-アミノ酸エステルが生成する反応は効率良く進行しない。本研究では種々の触媒を検討し、希土類金属(III)トリフラートを用いると効率良くこの反応が進行することを見いだした。この反応gamma位に不斉炭素を有する基質を用いて行ない高いジアステレオマ-収率(94%de)を得ることができ、光学活性beta-ラクタムを効率良く合成できた。ii)キラル1,3-オキサチアンを不斉補助剤とするイミン・ヒドラゾンに対する有機金属反応剤の高ジアステレオ選択的付加2-ホルミル-1,3-オキサチアンをイミンあるいはヒドラゾンに導き、有機リチウム反応剤及び有機希土類金属反応剤を作用させたところ極めて高いジアステレオ選択性で付加反応が進行することを見いだした。この結果、オキサチアン環の加水分解・還元によりalpha-アミノアルコールを光学活性の形で効率良く得ることができた。alpha-アミノアルコールをアジリジンに変換し、シアノ基を導入することによりbeta-アミノ酸に効率良く変換する反応は既に我々が開発している。以上本研究補助により、上記の新規な高選択的beta-アミノ酸合成法を開発することができた。

A highly selective method for the synthesis of antibiologically active beta- compounds in order to study the feasibility of the synthesis method, the two-step synthesis method has been developed for the first time. (I) rare earth metals are used as catalysts to improve the quality of alpha,beta-. 4. In the presence of mixed chemicals in an organic solvent, the rate of improvement is high. The rate of improvement is good. In this study, several kinds of catalysts, rare earth metals (III), rare earth metals, rare earth metals, rare earth metals, In the reverse gamma position, the carbon has the characteristics of high temperature, high temperature, Ii) the payment for the selection of an organic metal counter-driver, an anti-carrier metal, an anti-aircraft metal, an organic metal counter, an organic metal counter, an anti-aircraft metal, an organic metal counter, an organic metal counter, an anti-aircraft metal, an organic metal counter, an anti-aircraft metal, an organic metal counter, an anti-aircraft metal, an organic metal counter, an anti-aircraft metal, an organic metal counter, an anti-aircraft metal, an organic metal counter, an organic metal counter, an anti-aircraft metal, an anti- There is an opportunity to reduce the impact of anti-pollution and anti-pollution of earth metals. There is a high level of environmental protection. You can choose to pay and counteract. The results showed that the results showed that the optical activity was good. Alpha- is very important because you need to know how to improve the performance of your system. You need to improve your performance. The above study helps to improve the performance of the highly selective synthesis of beta- acid in the new standard.