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亜臨界水を利用する不活性炭素-水素結合の活性化

使用亚临界水活化惰性碳氢键

基本信息

批准号：
19020028
负责人：
松原誠二郎
金额：
$ 2.69万
依托单位：
Kyoto University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2007
资助国家：
日本
起止时间：
2007 至 2008
项目状态：
已结题

项目摘要

炭素-ヘテロ原子結合を切断した後に不飽和結合を挿入するカルボヘテロアトム化反応は, 新たに炭素-ヘテロ原子結合と炭素-炭素結合を同時に形成することができるため原子効率の優れた反応である。次世代の有機合成反応として非常に魅力的であるため国内外で精力的に研究されているが, これまでの報告例は合成が簡単ではない小員環の大きな歪みエネルギー解放を利用した環拡大反応に限られていたため, 汎用性に乏しかった。一方, 本研究室では, 入手容易なカルボニル化合物の遷移金属触媒への酸化的付加と脱カルボニルを鍵反応に用いる事により, 炭素-ヘテロ原子結合の酸化的付加体等価体が反応系中で調製できる事に着目し, これを不飽和化合物のカルボヘテロアトム化反応に用いる事により, 複素環化合物の新規合成法を開発した。ニッケルなどの低原子価遷移金属触媒を用いることで, フタルイミドの炭素-窒素結合を活性化してアルキンと反応させるカルボアミノ化反応により, 医薬品合成中間体として有用なイソキノロン誘導体が効率的に合成できる事を見いだした。本反応は,きわめて入手の容易なアミド化合物と不飽和化合物を組み合わせることによって, 別法では合成が簡単ではない多様な構造を有する含窒素複素環化合物を一段階で合成できる。また, ニッケル触媒と塩化亜鉛を共触媒として用いることで, 無水フタル酸のアルキンへの脱カルボニルを伴った付加反応が同様に進行する事を見いだした。

Carbon-carbon atomic bonds are cut off and unsaturated bonds are formed simultaneously. The organic synthesis of the next generation is very attractive, and the domestic and international efforts are very limited. On the other hand, our laboratory has developed a new method for the synthesis of heterocyclic compounds, which is easy to find in the reaction system of acidifying compounds of migrating metal catalysts. The use of low atom mobility metal catalysts in the synthesis of pharmaceutical intermediates and the synthesis of useful carbon-based inducers has been described in detail. The present invention relates to a method for synthesis of compounds containing multiple elemental rings, which is easy to obtain and easy to synthesize. In addition, the catalyst and lead catalyst can be used as catalyst in the process of dehydration of anhydrous hydrochloric acid.

项目成果

期刊论文数量（8）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

C-H bond activation by water on a palladium or platinum metal surface

DOI：
10.1055/s-2007-983738
发表时间：
2007-07-03
期刊：
SYNTHESIS-STUTTGART
影响因子：
2.6
作者：
Matsubara, Seijiro;Asano, Keisuke;Yamamoto, Mitsuru
通讯作者：
Yamamoto, Mitsuru

Iron(II) Chloride Mediated Addition of Dialkylmagnesium to Carbonyl Compounds.

氯化铁(II)介导的二烷基镁与羰基化合物的加成。

DOI：
10.1002/chin.200848027
发表时间：
2008
期刊：
ChemInform
影响因子：
0
作者：
M. Sada;S. Matsubara
通讯作者：
S. Matsubara

Deuteration Based on C/H Bond Functionalization

基于C/H键功能化的氘化

DOI：
发表时间：
2007
期刊：
影响因子：
0
作者：
M. Mizuno;Y. Suzuki;K. Endo;M. Murakami;M. Tansho;T. Shimizu;Seijiro Matsubara;Seijiro Matsubara;Seijiro Matsubara;Seijiro Matsubara;Seijiro Matsubara;松原誠二郎;Seijiro Matsubara;Seijiro Matsubara;Seijiro Matsubara;Seijiro Matsubara
通讯作者：
Seijiro Matsubara

Nickel-catalyzed decarbonylative addition of phthalimides to alkynes