新規水溶性フラーレン誘導体の合成とフォトダイナミックアクション

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フラーレンはサッカーボール分子(C60フラーレン)およびラグビ-ボール分子(C70フラーレン)を代表とする新しい炭素素材の総称である。それらの大量合成法が確立された1990年以降、その超伝導体としての特異な物性に基づき、高機能炭素材料への応用研究が広範に行われてきた。しかしながらフラーレンは水にまったく溶解しないことから、その生物活性に関する研究はこれまでにほとんどなかった。本研究は、新規水溶性フラーレン誘導体をC60およびC70よりそれぞれ調製し、それらの光細胞毒性を測定することにより、癌の光物理化学療法に用いることのできるポルフィリン以外の新しいタイプの光増感剤の開発を目的として行った。中村ら(東大理)により、トリメチレンメタン活性種を用いた環化付加反応をキ-ステップとして、C60およびC70よりそれぞれ合成された新規水溶性フラーレンカルボン酸(1および2)のヒトBリンパ球(Raji細胞)に対する光細胞毒性を調べた。その結果、ポジティブコントロールとして用いたpheophorbide aが0.5μMで顕著な光細胞毒性を示したのに対し、1および2はいずれも50μMでまったく光細胞毒性を示さなかった。本結果は、これらフラーレン誘導体の三重項寿命がポルフィリン誘導体と比べてきわめて短いこととよく一致している。最近、フラーレン誘導体は一重項酸素による有機反応に光増感剤として有効であることが報告されているが、癌の光物理化学療法においてはポルフィリン誘導体のような有効性は期待できないことが明らかになった。しかしながら、これらフラーレン誘導体は光細胞毒性、細胞毒性がともにきわめて低かったことより、ドラッグのキャリアーとして役立つかもしれない。