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アトロプ異性の存在する光学活性ベンズアミドの合成

具有阻转异构性的光学活性苯甲酰胺的合成

基本信息

批准号：
11874085
负责人：
植村元一
金额：
$ 1.34万
依托单位：
Osaka Prefecture University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Exploratory Research
财政年份：
1999
资助国家：
日本
起止时间：
1999 至 2000
项目状态：
已结题

项目摘要

軸不斉を有する化合物としてオルト位に大きな置換基を有するビアリール化合物が良く知られているが、ビアリール化合物以外にも軸不斉の存在できる化合物がある。芳香環上のオルト位に大きな置換基を持つベンズアニリドおよびアミド誘導体にも軸不斉が存在できる。アミド結合は窒素原子がsp^1軌道なのでアミド部位が平面構造をとり、ベンズアミドの芳香環炭素とカルボニル炭素間の結合の回転が阻害され、軸不斉が生じる。芳香環のオルト位に置換基をもつN-アルキルアニリドにも同様に軸不斉が存在できる。これら、軸不斉ベンズアミド、アニリドを光学活性体として高い光学純度で不斉合成された例は報告されていない。本研究の目的は面不斉アーレンクロム錯体を用いて、軸不斉ベンズアミド、ベンズアニリドを光学活性体として不斉合成することである。芳香族化合物は本来、光学不活性であるが、対応するアレーンクロム錯体に変換すると芳香環面の表と裏に由来する面不斉が生じ光学異性体として存在できる。したがって、(アレーン)クロム錯体の面不斉を利用して、軸不斉を有するベンズアミド、アニリドを光学活性体として合成する反応の開発を行った。軸不斉ベンズアミド、アニリドの光学活性体としての合成は以下の方法で行った。プロキラルな2,6-ジメチル-N-メチルベンズアニリドクロム錯体にキラルリチウムアジドでエナンチオ選択的にベンジル位のメチル基を区別したリチオ化を行い、親電子試薬でトラップして軸異性体を高い光学純度で合成した。

The presence of a large substituent group in a compound other than an axis-free compound is well known. A large substitution group on an aromatic ring is present on the axis of the ring. The structure of the plane, the structure of the aromatic ring, the structure of the carbon, the structure of the carbon. Aromatic rings are substituted at the right position, and the same axis does not exist. In addition, the optical purity of the optical active substance is high, and the optical purity of the optical active substance is high. The purpose of this study is to synthesize optically active substances such as surface active substances, axial active substances and surface active substances. Aromatic compounds are naturally and optically inactive, and optically heterogeneous. Today, we are developing a reaction system that utilizes the surface area of the complex, the axis area of the complex, and the optically active material of the complex. The synthesis of optically active materials with high purity and high purity was carried out by the following methods. The 2,6-dimorphine-N-dimorphine-N-trimorphine-N-N-trimorphine-N-N-trimorphine-N-trimorphine-N-N-trimorphine-N-trimorphine