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面不斉遷移金属錯体の不斉ピナコールカップリング、及び触媒的不斉合成への展開

面不斉遷移金属錯体の不斉ピナコールカップリング、及び触媒的不斉合成への展開
平面不对称过渡金属配合物的不对称频哪醇偶联及催化不对称合成的发展
批准号：
11119264
负责人：
植村 元一
金额：
$1.6万
依托单位：
Osaka Prefecture University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
财政年份：
1999
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1999 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-11119264/
关键词：
ピナコールカップリング面不斉アレーンクロム錯体フェロセン1,2-ジオール1,2-ジアミン1,2-アミノアルコール

项目摘要

项目成果

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中文摘要
翻译
光学活性1、2-ジアミン、ジオール、およびアミノアルコール誘導体は不斉反応にとって重要な化合物である。アルデヒドやイミン化合物を一電子還元するは、ピナコールカップリングがおこり、それぞれ1、2-ジオール、及びジアミンが得られるのはよく知られている。しかし、この反応では通常meso-体とdl-体の混合物となり、しかもdl-体を光学活性体として合成することが不可能である。本研究では、面不斉遷移金属錯体を利用して1、2-ジアミン、ジオール誘導体を始め、隣接位に二つのヘテロ原子をもつ化合物を光学活性体として合成できる反応を開発した。光学活性オルト置換ベンズアルデヒド及びアルドイミンクロム錯体の分子間ピナコールカップリング反応で1, 2-ジオール、ジアミンをキラル体として得るのに成功し、更に、分子内反応に延長して1, 2-トランスジオール、ジアミン、アミノアルコールを光学活性体として合成した。更に、異なる二分子間のヘテロピナコールカップリングも検討した。面不斉フェロセニルアルデヒドと電子吸引基のスルホニル基をもつイミン体をカップリングさせエリトロアミノアルコールを光学活性体として合成した。
英文摘要
光学活性1、2-ジアミン、ジオール、およびアミノアルコール誘導体は不斉反応にとって重要な化合物である。アルデヒドやイミン化合物を一電子還元するは、ピナコールカップリングがおこり、それぞれ1、2-ジオール、及びジアミンが得られるのはよく知られている。しかし、この反応では通常meso-体とdl-体の混合物となり、しかもdl-体を光学活性体として合成することが不可能である。本研究では、面不斉遷移金属錯体を利用して1、2-ジアミン、ジオール誘導体を始め、隣接位に二つのヘテロ原子をもつ化合物を光学活性体として合成できる反応を開発した。光学活性オルト置換ベンズアルデヒド及びアルドイミンクロム錯体の分子間ピナコールカップリング反応で1, 2-ジオール、ジアミンをキラル体として得るのに成功し、更に、分子内反応に延長して1, 2-トランスジオール、ジアミン、アミノアルコールを光学活性体として合成した。更に、異なる二分子間のヘテロピナコールカップリングも検討した。面不斉フェロセニルアルデヒドと電子吸引基のスルホニル基をもつイミン体をカップリングさせエリトロアミノアルコールを光学活性体として合成した。
期刊论文(6)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
T. Watanabe, M. Shakadou,: "Diastereoselective Ortho Lithiation of Tricarbonylchromiun Complexes of Chiral Benzaldehyde Acetals"Inorg. Chim. Acta.. 296. 80-85 (1999)
T. Watanabe，M. Shakadou，：“手性苯甲醛缩醛的三羰基铬配合物的非对映选择性邻位锂化”Inorg。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
K. Kamikawa, M. Uemura: "tereoselective Synthesis of Axially Chiral Biaryls Utilizing Planar Chiral(Arene)Chromium Complexes"Synlett. (in press). (2000)
K. Kamikawa，M. Uemura：“利用平面手性（芳烃）铬配合物立体选择性合成轴向手性联芳基化合物”Synlett。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
K. Kamikwa, T. Watanabe, A. Daimon, M. Uemura: "Stereoselective Synthesis of Axially Chiral Natural Products Utilizing Planar Chiral(Arene)cromium Complexes"Tetrahedron. (in press). (2000)
K. Kamikwa、T. Watanabe、A. Daimon、M. Uemura：“利用平面手性（芳烃）铬络合物立体选择性合成轴向手性天然产物”四面体。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
H. Koide, M. Uemura: "Axially Chiral Benzamide Utilizing Planar Chiral(Arene)chromium Complexes"Chirality. (in press). (2000)
H. Koide，M. Uemura：“利用平面手性（芳烃）铬络合物的轴向手性苯甲酰胺”手性。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
共 6 条
    芳香環面選択的錯体化反応:ヘテロ元素を含む環状キラル軸不斉化合物の合成研究
    • 批准号：
      14044093
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $2.75万
    • 财政年份：
      2002
    • 负责人：
      植村 元一
    • 依托单位：
      Osaka Prefecture University
    面選択的ルテニウム錯体化:ヘテロ元素を含む大環状キラル軸不斉化合物の化学
    • 批准号：
      13029104
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
    • 资助金额：
      $1.41万
    • 财政年份：
      2001
    • 负责人：
      植村 元一
    • 依托单位：
      Osaka Prefecture University
    アトロプ異性の存在する光学活性ベンズアミドの合成
    • 批准号：
      11874085
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Exploratory Research
    • 资助金额：
      $1.34万
    • 财政年份：
      1999
    • 负责人：
      植村 元一
    • 依托单位：
      Osaka Prefecture University
    芳香環面不斉を利用したアトロプ異性をもつ生物活性天然物の合成研究
    • 批准号：
      97F00467
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for JSPS Fellows
    • 资助金额：
      $0.77万
    • 财政年份：
      1998
    • 负责人：
      植村 元一
    • 依托单位：
      Osaka Prefecture University
    海外基金