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芳香環の面不斉を利用したアトロプ異性体の立体選択的構築

芳香環の面不斉を利用したアトロプ異性体の立体選択的構築
利用芳环平面手性立体选择性构建阻转异构体
批准号：
08245245
负责人：
植村 元一
金额：
$1.47万
依托单位：
Osaka Prefecture University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1996
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1996 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-08245245/
关键词：
アレーンクロム錯体面不斉アトロプ異性クロスカップリングピナコールカップリング1、2-ジアミン1、2-ジオール

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项目成果

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(アレーン)クロム錯体とフェニルホウ酸をパラジウム触媒存在下、クロスカップリング反応を行なった生成物のビフェニルモノクロム錯体の軸不斉は、用いたフェニルホウ酸のオルト位の置換基に左右されることを見いだした。即ち、オルト位にホルミル基をもつフェニルホウ酸とのクロスカップリング生成物は、ホルミル基とクロムトリカルボニル基がanti-の立体配置をもつビフェニル体を、他方、アルキル基をもつフェニルホウ酸ではsyn-配置のビフェニル体をそれぞれ立体選択的に合成することができた。更に、syn-配置のビフェニル体は高沸点溶媒中で加熱、還流すると熱力学的に安定なanti-の立体配置をもつビフェニル体に軸の異性化を起こすことを明かにした。従って、単一の面不斉を持つ光学活性(アレーン)クロム錯体より、立体選択的クロスカップリング、続く熱での異性化反応を用いて、アトロプ異性の両エナンチオマーを合成することができた。この立体選択的クロスカップリングを利用して、顕著な生物活性を示し軸不斉をもつ天然有機化合物の(-)-ステガノンの全合成を達成した。ベンズアルデヒド及びベンズアニリドのクロム錯体を一電子還元すると、立体選択的なピナコールカップリング反応がおこることを見いだし、本反応を用いて光学活性1、2-ジオール、ジアミンを選択的に得ることに成功した。
期刊论文(12)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
N. Taniguchi, et al.: "Synthesis of Enantiomerically Pure 1, 2_-Diamines by Reductive Coupling of Tricarbonyl (benzaldimine) chromium Complexes" Synlett. in press.
N. Taniguchi 等人：“通过三羰基（苯亚甲基）铬络合物的还原偶联合成对映体纯 1, 2_-二胺”Synlett。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
M.Usemura, et al.: "Asymmetric Synthesis of An Axial Chiral Biaryl via (Arene) chromium Complex : Formal Synthesis of (-)-Steganone" J. Chem. Soc. Chem. Commun.1943-1944 (1995)
M.Usemura 等人：“通过（芳烃）铬配合物不对称合成轴向手性联芳基：(-)-Steganone 的正式合成”J. Chem。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
N. Taniguchi, et al.: "Highly threo-Selective Pinacol Coupling of Tricabonylchromium Complexes of Benzaldehyde with Samarium Diiodide (II)" J. Org. Chem.61. 6088-6089 (1996)
N. Taniguchi 等人：“苯甲醛三羰基铬配合物与二碘化钐 (II) 的高度苏式选择性频那醇偶联”J. Org。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
K.Kamikawa, et al.: "Stereoselectice Synthesis of Both Enantiomers of Axially Chiral Biaryls Utilizing Planar Chiral Tricabonyl (arene) chromium Complexes" J. Org. Chem.61. 1375-1384 (1996)
K.Kamikawa 等人：“利用平面手性三碳基（芳烃）铬配合物立体选择性合成轴向手性联芳基的两种对映体”J. Org。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
共 6 条
    芳香環面選択的錯体化反応:ヘテロ元素を含む環状キラル軸不斉化合物の合成研究
    • 批准号：
      14044093
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $2.75万
    • 财政年份：
      2002
    • 负责人：
      植村 元一
    • 依托单位：
      Osaka Prefecture University
    面選択的ルテニウム錯体化:ヘテロ元素を含む大環状キラル軸不斉化合物の化学
    • 批准号：
      13029104
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
    • 资助金额：
      $1.41万
    • 财政年份：
      2001
    • 负责人：
      植村 元一
    • 依托单位：
      Osaka Prefecture University
    面不斉遷移金属錯体の不斉ピナコールカップリング、及び触媒的不斉合成への展開
    • 批准号：
      11119264
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
    • 资助金额：
      $1.6万
    • 财政年份：
      1999
    • 负责人：
      植村 元一
    • 依托单位：
      Osaka Prefecture University
    アトロプ異性の存在する光学活性ベンズアミドの合成
    • 批准号：
      11874085
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Exploratory Research
    • 资助金额：
      $1.34万
    • 财政年份：
      1999
    • 负责人：
      植村 元一
    • 依托单位：
      Osaka Prefecture University
    海外基金