Lithiumphenylselenid-induzierte Baylis-Hillman-Reaktion; Nucleophile Selenreagenzien in der Organischen Synthese

在本研究项目中，我们将提出一个新的Baylis-Hillman-Reaktion变量，我们将在实验室中用Michael Acceptor进行Feringa-Butenolid全合成Mniopetale。这两天我们会把迈克尔·阿克泽普托伦变来变去。我们必须找到韦尔登-希尔曼反应的非对映体和对映体。我们可以通过改变金属苯硒化物中的金属来选择性地进行韦尔登化反应。因此，我们将通过影响金属的非对映体和对映体选择性来合成新的金属苯硒化物。另一个有趣的观点是对映体亲核试剂的开发，也是对映体Baylis-Hillman-Addukte的非手性Michael-Acceptoren。我们将和T. Ruhland polymergebundenes锂苯硒化合物用于Baylis-Hillman-Reaktion nutzen和通过并行Organische Synthese Baylis-Hillman-Bibliotheken erzeugen，die als Multiple Core Structure Libraries in wenigen Schritten weiter veredelt韦尔登können.

Im vorliegenden Projekt wollen wir eine neue Variante der Baylis-Hillman-Reaktion, die wir im Rahmen unserer Arbeiten zur Totalsynthese der Mniopetale mit Feringa-Butenolid als MichaelAcceptor gefunden haben, weiterentwickeln. Zu diesem Zweck wollen wir zunächst die Michael-Akzeptoren variieren. Dabei sollen Bedingungen gefunden werden, die es erlauben, die Baylis-Hillman-Reaktion diastereo- und enantioselektiv durchzuführen. Wie wir in einem Beispiel bereits zeigen konnten, kann durch Variation des Metalls im Metallphenylselenid die Selektivität der Reaktion umgekehrt werden. Daher wollen wir neue Metallphenylselenide synthetisieren um den Einfluß des Metalls auf die Diastereo- und Enantioselektivität zu untersuchen. Ein ganz wesentlicher Punkt ist die Entwicklung von enantiomerenreinen nucleophilen Selenreagenzien, um auch achirale Michael-Acceptoren in enantiomerenreine Baylis-Hillman-Addukte überführen zu können. Weiterhin wollen wir in Zusammenarbeit mit Dr. T. Ruhland polymergebundenes Lithiumphenylselenid für die BaylisHillman-Reaktion nutzen und durch parallele Organische Synthese Baylis-Hillman-Bibliotheken erzeugen, die als Multiple Core Structure Libraries in wenigen Schritten weiter veredelt werden können.