Lithiumphenylselenid-induzierte Baylis-Hillman-Reaktion; Nucleophile Selenreagenzien in der Organischen Synthese

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Im vorliegenden Projekt wollen wir eine neue Variante der Baylis-Hillman-Reaktion, die wir im Rahmen unserer Arbeiten zur Totalsynthese der Mniopetale mit Feringa-Butenolid als MichaelAcceptor gefunden haben, weiterentwickeln. Zu diesem Zweck wollen wir zunächst die Michael-Akzeptoren variieren. Dabei sollen Bedingungen gefunden werden, die es erlauben, die Baylis-Hillman-Reaktion diastereo- und enantioselektiv durchzuführen. Wie wir in einem Beispiel bereits zeigen konnten, kann durch Variation des Metalls im Metallphenylselenid die Selektivität der Reaktion umgekehrt werden. Daher wollen wir neue Metallphenylselenide synthetisieren um den Einfluß des Metalls auf die Diastereo- und Enantioselektivität zu untersuchen. Ein ganz wesentlicher Punkt ist die Entwicklung von enantiomerenreinen nucleophilen Selenreagenzien, um auch achirale Michael-Acceptoren in enantiomerenreine Baylis-Hillman-Addukte überführen zu können. Weiterhin wollen wir in Zusammenarbeit mit Dr. T. Ruhland polymergebundenes Lithiumphenylselenid für die BaylisHillman-Reaktion nutzen und durch parallele Organische Synthese Baylis-Hillman-Bibliotheken erzeugen, die als Multiple Core Structure Libraries in wenigen Schritten weiter veredelt werden können.