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高分子反応場を利用するヘテロ環化反応

利用聚合物反应场的杂环化反应

基本信息

批准号：
13029010
负责人：
根東義則
金额：
$ 1.41万
依托单位：
Tohoku University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
财政年份：
2001
资助国家：
日本
起止时间：
2001 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

高分子反応場の擬似的な高度希釈効果を活用して、アニオン種の分子内求核反応の選択性を検討するために、亜鉛アート錯体を用いる高分子に固定化した基質のハロゲン-亜鉛交換反応について検討し、化学選択的なメタル化-環化反応を行なった。ヨードアニリン高分子誘導体を固定化し、ジヨードプロパンを用いてN-アルキル化して得られるジヨード化合物を選択的に芳香環のみ亜鉛化し、分子内のアルキル化を試みたところ反応は円滑に進行し、還元的な切り出しによりテトラヒドロキノリンが良好な収率で得られた。官能基との共存の可能性を明らかにするために、エステル結合で高分子上に固定化した基質についても検討したところ、6員環については反応が円滑に進行し環化成績体を得ることができた。さらに大きい環の合成を検討しているが、7員環化合物については反応が進行するものの収率には難があり、さらにトランスメタル化を含めて反応条件等の検討を要する。7員環、8員環の形成については溶液反応で同様な閉環を試みたところある程度環化成績体が得られていることから、さらに反応条件の検討を行なっている。また別のアプローチとして環化反応とともに生成物が高分子から切り出されるシクロリリース法の試みとして、スルフォン酸エステル結合でアルキル側鎖の末端を固定化したヨードアニリン誘導体を基質どする反応を行なったところ収率には改善の余地があるものの環化成績体が得られた。この際よりアルキル化反応が進行しやすい銅化合物へのトランスメタル化が重要と考えられ、さらに用いる銅化合物の検討により改善をはかりうるものと考えられる。高分子上においても選択的なモノメタル化続く分子内アルキル化反応を達成することができた。

Polymer reaction field is similar to the high degree of hope and the effect is utilized.のハロゲン-亜 lead exchange reaction について検し using いる polymer immobilized した matrix, chemical selection なメタル-cyclization reaction なった.ヨードアニリンpolymer inducer をimmobilizationし、ジヨードプロパンをいてThe aromatic ring of N-アルキルしてられるジヨード compound is selected Leading し, intramolecular のアルキル oxidation を trial みたところreaction は円 slip に progress し, also Yuan's なり出しによりテトラヒドロキノリンがGood なyield られた. Possibility of coexistence of functional group The いても検多したところ, and the 6-member ring については濜が円 slipper was carried out and the cyclization achievement body was obtained ることができた. Synthetic synthesis of large ring compounds and 7-membered ring compoundsののyield is difficult and があり, さらにトランスメタル化をcontaining めてreaction conditions, etc. の検を要する. 7-member ring and 8-member ring formation process The degree of cyclic achievement is the result of られていることから and the さらにreflection condition の検question を行なっている.また比のアプローチとしてCyclization Reaction とともに Product がpolymer から Cut り出されるシクロリリース法の trial みとして, スルフォン acid エステルcombination でアルキル side lock terminal を immobilization したヨードアニリン inducer を matrix どする応をThere is no room for improvement in the yield of the line and the cyclization results are obtained. The chemical reaction of copper compounds and the chemical reaction of copper compounds are important. Kaoられ、さらにKaoられる is improved by using the copper compound の検により. The chemical reaction in the polymer is achieved by selecting the chemical reaction within the molecule.