使用普遍存在的金属催化剂选择性激活碳氢键开发新的合成反应-猫眼课题宝

使用普遍存在的金属催化剂选择性激活碳氢键开发新的合成反应

批准号：

10F00033

负责人：

中村栄一

金额：

$1.22万

依托单位：

The University of Tokyo

依托单位国家：

日本

项目类别：

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

财政年份：

2010

资助国家：

日本

项目状态：

已结题

起止时间：

2010 至 2011

来源：

https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-10F00033/

关键词：

媒触鉄炭素水素結合活性化銅触媒付加反応環化反応インデン合成芳香族スルフォン酸蛍光鉄触媒反応機構芳香族スルフォン酸クロリド

项目摘要

项目成果

中村栄一的其他基金

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環境・資源・エネルギー問題の解決に向けて,これまで希少元素材料に依存してきた技術のユビキタス元素による代替は,現在の科学技術における喫緊の課題となっている.本研究室は,従来パラジウム,ロジウムといった貴金属触媒を用いて行われてきたアリールピリジンおよびイミン類の直接アリール化反応を低毒性ユビキタス鉄触媒を用いて実現できたが,この反応の反応機構に関する情報は全く得られなかった.Zeng氏はジイミンリガンドにより安定化された鉄(0)錯体を合成し,これを用いてアリールピリジンのオルト位の炭素水素結合活性化に成功しており,触媒反応にも同様な鉄活性種が生成されていることが示唆された.現在,この鉄(0)錯体の触媒反応への応用を検討中である.以前開発した金属触媒を用いた炭素-水素結合活性化反応の一つの欠点として,過剰量の不安定な有機金属試薬を使う必要があった.Zeng氏は鉄触媒を用いて,市販の安定な芳香族スルフォン酸クロリドの末端アルキンへの付加反応を開発した.この反応は高い位置および立体選択性と良好な収率で進行し,多置換オレフィンの合成に応用が可能である.この反応の反応機構を検討し,適切な基質のラジカル環化に応用ができた.また,芳香族スルフォン酸クロリドの末端アルキンへの付加に引き続く炭素-水素結合活性化を経る環化反応を設計し,有機半導体として注目を集めているインデン誘導体合成に成功した.この反応は銅触媒を用いて高収率および高官能基許容性で進行する.この反応を用いて多インデンユニットを含んだ化合物を合成し,溶液および個体状態で高い蛍光量子種率を示す化合物を得られた.

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会议论文

Insertion of 1-and 2-Alkene into the Ortho C-H Bond of Benzamide through Cobalt-Catalyzed C-H Bond Activation

通过钴催化 C-H 键活化将 1-和 2-烯烃插入苯甲酰胺的邻位 C-H 键

DOI： --

发表时间： 2011

期刊：

影响因子： --

作者：

[Quan Chen, Xiaoming Zeng, Laurean Ilies, 中村栄一]