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Die Totalsynthese von Epithiodiketopiperazinen

Die Totalsynthese von Epithiodiketopiperazinen
环硫二酮哌嗪的全合成
批准号:
112270867
负责人:
Professor Dr. Stefan Bräse
金额:
$0.0万
依托单位国家:
德国
项目类别:
Research Grants
财政年份:
2009
资助国家:
德国
项目状态:
已结题
起止时间:
2008-12-31 至 2012-12-31

项目摘要

项目成果

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中文摘要
翻译
beden Rostratinen处理了一种新型的对称上皮二酮哌嗪,die zu der Naturstoffklasse der marinen Mykotoxine gehören。Da erste medizinische Untersuchungen die Rostratine als potentielle Zytostatika identifiziert haben, stelldie naturstoff synthesis, Stoffklasse和deren derivatives eine bedeude de Herausforderung dar。链接本文:wäre in diesem Zusammenhang or allem die Entwicklung einer efficient and flexible total synthesis, um gezielt Strukturanaloga herstellen zu können。德国机械工业学会,德国机械工业学会,德国机械工业学会,德国机械工业学会,德国机械工业学会,德国机械工业学会,德国机械工业学会,德国机械工业学会,德国机械工业学会ermöglichen。本文介绍了二酮哌嗪的合成方法,并对二酮哌嗪的合成方法进行了分析。Des Weiteren konnte麻省理工学院帮助静脉intramolekularen Diels-Alder-Reaktion静脉Zugang祖茂堂substituierten Hexahydroindolen entwickelt了,死毛死Totalsynthese der Rostratine essentiell信德。Eine anschließende Thiolierung scheint nach ersten Versuchen and Modellsystemen ebenfalls möglich。霉菌毒素蜘蛛素,在weiteres marines上皮二酮哌嗪,在Sekundärmetabolit des Pilzes陆地曲霉和最佳抗病毒特征schaften。在研究过程中,研究人员研究了各种类型的合成方法,如:合成方法、合成方法、合成方法、合成方法、合成方法等。研究进展:1 .研究进展:1 .研究进展:1 .研究进展:1 .研究进展:1 .研究进展:1 .研究进展:1 .研究进展:1 .研究进展:[1][1][1][1][1][1][1][1][1][1][1][1][1][1][1]。因此,soll eine konvergente和möglichst柔性合成方法<e:1> r die Darstellung der Rostratine和arantine entwickelt werden - die daraus erhaltenen erkenkentnisse könnten dann auch f<e:1> r die全合成分散剂deriodiketopiperazine eingesetzt werden。模具生物学,模具结构评估,模具工程(合作)。
英文摘要
Bei den Rostratinen handelt es sich um hochsymmetrische Epithiodiketopiperazine, die zu der Naturstoffklasse der marinen Mykotoxine gehören. Da erste medizinische Untersuchungen die Rostratine als potentielle Zytostatika identifiziert haben, stellt die Naturstoffsynthese dieser Stoffklasse und deren Derivate eine bedeutende Herausforderung dar. Wichtig wäre in diesem Zusammenhang vor allem die Entwicklung einer effizienten und flexiblen Totalsynthese, um gezielt Strukturanaloga herstellen zu können. Aufgrund der Tatsache, dass die gesamte Substanzklasse synthetisch noch ungenügend bearbeitet ist, würde eine solche Synthese erstmalig die Aufstellung von Struktur-Wirkungsbeziehungen ermöglichen. Mit dieser Zielsetzung wurde im Arbeitskreis bereits eine effiziente Methode zur Dimensierung funktionalisierter cyclischer Aminosäuren entwickelt, die zur Synthese vieler Diketopiperazine eingesetzt werden kann. Des Weiteren konnte mit Hilfe einer intramolekularen Diels-Alder-Reaktion ein Zugang zu substituierten Hexahydroindolen entwickelt werden, die für die Totalsynthese der Rostratine essentiell sind. Eine anschließende Thiolierung scheint nach ersten Versuchen an Modellsystemen ebenfalls möglich. Das Mycotoxin Aranotin, ein weiteres marines Epithiodiketopiperazin, ist ein Sekundärmetabolit des Pilzes Aspergillus terreus und besitzt antivirale Eigenschaften. Auch für diese Verbindung und deren Analoga besteht bisher keine Totalsynthese und stellt somit ein interessantes Ziel für die Totalsynthese dar. Das Projekt beinhaltet nun die Fertigstellung der Totalsynthese der beiden Epithiodiketopiperazine, wobei hierfür die Dimerisierungsreaktion als Schlüsselschritt venwendet werden soll. Auch eine Methode zur Einführung der Disulfidbrücke ist ein wichtiger Syntheseschritt, der für beide Totalsynthesen Verwendung finden könnte. So soll eine konvergente und möglichst flexible Synthesemethode für die Darstellung der Rostratine und Aranotine entwickelt werden - die daraus erhaltenen Erkenntnisse könnten dann auch für die Totalsynthese diverser anderer Epithiodiketopiperazine eingesetzt werden. Die biologische Evaluierung dieser Strukturen ist ebenfalls Teil dieses Projektes (in Kooperation).
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会议论文
Open Source infrastructure to establish new methods for the acquisition, storage and sharing of information in the field of chemical research: development of a decentralized electronic lab notebook that is connected to a repository for research data
  • 批准号:
    266379491
  • 项目类别:
    Research data and software (Scientific Library Services and Information Systems)
  • 资助金额:
    $0.0万
  • 财政年份:
    2015
  • 负责人:
    Professor Dr. Stefan Bräse
  • 依托单位:
Development of novel strategies towards the synthesis of N-heterocycles using isocyanide-based multicomponent reactions
  • 批准号:
    245024820
  • 项目类别:
    Research Grants
  • 资助金额:
    $0.0万
  • 财政年份:
    2014
  • 负责人:
    Professor Dr. Stefan Bräse
  • 依托单位:
海外基金