Synthese des Naturstoffes Symbioimin

齐泽尔。Projektes ist die Synthese des Naturstoffes Symbioimin (1) and von einigen Analoga。共生素：三环类生物碱类生物碱类生物碱类生物碱类生物碱类生物碱类生物碱类生物碱类生物碱类生物碱。骨质疏松症，骨质疏松症，骨质疏松症，骨质疏松症，骨质疏松症，骨质疏松症，骨质疏松症，骨质疏松症。[38]分子内Diels-Alder- reaction zum - Aufbau - hoch功能性dikalin衍生物[j]。四氢吡啶环的研究进展。diesbez<s:1> glich soll, um eine unerw<e:1> nschte epierisierung zu unterbinding, eine Homologisienmg znitril 42 erfolgen。Über Alkylierung des Nitrils oder eines Lactons soll anschließend die Methylgruppe eingefhrt werden。oh -功能型zm -酮类化合物的还原和氧化研究。二甲氧基取代基芳基酯（dimethoxysubstituierte Arylrest），如<s:1>二氧基取代基<e:1> (einfinhrung Der sulfatgrouppe eignen)所述。链接本文：链接本文：链接本文：链接本文：链接本文：链接本文：研究进展：1 .共生体亚胺-类似物1 .研究进展：könnte man die Alkylierung des Nitrils；

Ziel des Projektes ist die Synthese des Naturstoffes Symbioimin (1) und von einigen Analoga. Symbioimin ist ein tricyclisches Iminium-Alkaloid, welches aufgrund eines Sulfatesters als inneres Salz vorliegt. Es hat Potential als Mittel gegen Osteoporose, da es die Differenzierung von Vorläuferzellen zu Osteoclasten blockiert, die für den Knochen Schwund verantwortlich sind. Schlüsselschritt unserer Strategie zu Symbioimin ist eine intramolekulare Diels-Alder- Reaktion zum Aufbau eines hochfunktionalisierten Dekalin-Derivates 38. Ausgehend von dieser zentralen Verbindung ist dann der Aufbau des Tetrahydropyridin-Ringes vorgesehen. Diesbezüglich soll, um eine unerwünschte Epimerisierung zu unterbinden, eine Homologisienmg zum Nitril 42 erfolgen. Über Alkylierung des Nitrils oder eines Lactons soll anschließend die Methylgruppe eingeführt werden. Reduktion des Nitrils und Oxidation der OH-Funktion zum Keton müssten den Heterocyclus liefern. Der dimethoxysubstituierte Arylrest sollte sich für die Einführung der Sulfatgruppe eignen. Diese Schritte könnten zunächst anhand der Synthese von Normethylsymbioimin optimiert werden. Um zu weiteren Symbioimin-Analoga zu gelangen, könnte man die Alkylierung des Nitrils 42 nutzen oder Substitutionsreaktionen am Dekalin-System.