Eine konvergente und einheitliche Strategie zum Aufbau höherer Polydeoxypropionat-Naturstoffe - stereoselektive Synthesen der Membranlipidkomponenten Mycoceran- , Phthioceran- und Hydroxyphthioceransäure aus M. tuberculosis

聚脱氧丙酸酯是天然材料中最好的一种，它来自于天然的天然隔离物沃登，具有生物学特征。Im Rahmen des beantragten Projektes sollen auf der Grundlage einer von uns in der ersten Förderperiode ausgearbeiteten einheitlichen Synthesestratie komplex Polydeoxypropionat-Naturstoffe wie die Myceransaure，Phthioceransäure und Hydroxyphthioceransäure estmals auf konvergente und gleichzeitig hochstereoselektive Weise synthesiert韦尔登.因此，通过对三脱氧丙酸酯的合成和选择性的研究，我们可以从三脱氧丙酸酯的合成和选择性的选择性的三脱氧丙酸酯的合成中获得最佳的氧-Cope-Umlagerung、烯醇-Hydherung和烯醇-Methylierung，并对其进行韦尔登。这两种可能的治疗方法都是为了治疗Tragen kommen，这两种方法都是为了治疗聚脱氧丙烯酸（Polydeoxyproplonaten）的交叉韦尔登。该方法解决了一个复杂的控制烯醇式烷基化和与韦尔登不对称氢化反应相关的反应。亲脂性Seitenketten的锚定可以通过Kupfer-katalysierte Kreuzkupplung或通过Aldolreaktion反应进行。

Polydeoxypropionate sind wichtige Bestandteile einer Vielzahl von Naturstoffen, die aus verschiedenen natürlichen Quellen isoliert worden sind und eine Reihe wichtiger biologischer Eigenschaften aufweisen. Im Rahmen des beantragten Projektes sollen auf der Grundlage einer von uns in der ersten Förderperiode ausgearbeiteten einheitlichen Synthesestrategie komplexe Polydeoxypropionat-Naturstoffe wie die Myceransaure, Phthioceransäure und Hydroxyphthioceransäure erstmals auf konvergente und gleichzeitig hochstereoselektive Weise synthetisiert werden. Dazu soll die bereits etablierte Strategie bestehend aus Oxy-Cope-Umlagerung, Enolester-Hydherung und Enolat-Methylierung zum schnellen und selektiven Aufbau von Trideoxypropionaten genutzt und weiter optimiert werden. Das volle Potential dieser Strategie soll dadurch zum Tragen kommen, dass zwei dieser Bausteine anschließend zu höheren Polydeoxyproplonaten konvergent verknüpft werden. Als Kupplungsmethoden sollen einerseits auxiliarkontrollierte Enolatalkylierungen und andererseits Kreuzkupplungsreaktionen mit anschließender asymmetrischer Hydrierung untersucht werden. Die Anknüpfung der lipophilen Seitenketten kann je nach Zielstruktur durch eine Kupfer-katalysierte Kreuzkupplung oder durch eine auxiliarkontrollierte Aldolreaktion erfolgen.