利用糖构象变化开发β-选择性甘露糖基化反应-猫眼课题宝

利用糖构象变化开发β-选择性甘露糖基化反应

批准号：

10780359

负责人：

山田英俊

金额：

$1.47万

依托单位：

Kwansei Gakuin University

依托单位国家：

日本

项目类别：

Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)

财政年份：

1998

资助国家：

日本

项目状态：

已结题

起止时间：

1998 至 1999

来源：

https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-10780359/

关键词：

ピラノース環立体配座反転 β選択的マンノシル化反応

项目摘要

项目成果

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英文摘要

糖はその種類によってピラノース環の立体配座の存在比が決まっている。L-ラムノースとD-マンノースはそれぞれ^1C_4配座,^4C_1配座を持つものが圧倒的に優先する。今回私達は,L-ラムノースとD-マンノースを用いてピラノース環の立体配座反転の可能性を探り,ラムノースの3位にTBS,4位にTPS基を導入した化合物が,通常不安定な^4C_1配座を取ることを明らかにした。マンノースも同様に3位にTBS,4位にTPS基を導入することで反転し,通常不安定な^1C_4配座で安定に存在した。反転には3,4位水酸基のシリル保護基のみが関与しており,3,4位水酸基以外の保護基を除去した化合物もその立体配座を保ち,また,開環せずピラノースのまま存在した。通常場合高いα選択性を示すラムノースはピラノース環の立体配座を反転させると,O-グリコシル化反応において,β選択的な反応を示すことが明らかになった。同様に,目的としたマンノースでも環立体配座の反転によりβ選択的なO-グリコシル化反応を実現した。

期刊论文(4)

专著(0)

科研奖励(0)

会议论文

Hidetoshi Yamada: "Rhamnosylation Reaction with a phenyl 1-Thiorhamnoside and a Rhamnosyl Flvoride Which Has ^4C_1 conformation"Chemisty Letters. 22(in press). (2000)

Hidetoshi Yamada：“苯基 1-硫代鼠李糖苷和具有 ^4C_1 构象的鼠李糖基氟化物的鼠李糖基化反应”化学快报。

DOI： --

发表时间：

期刊：

影响因子： --

作者：

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