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カーボンナノチューブ骨格の精密有機合成

碳纳米管骨架的精密有机合成

基本信息

批准号：
18655017
负责人：
平尾俊一
金额：
$ 2.3万
依托单位：
Osaka University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Exploratory Research
财政年份：
2006
资助国家：
日本
起止时间：
2006 至 2007
项目状态：
已结题

项目摘要

近年、カーボンナノチューブの材料的有用性が明らかになりつつあり、多大な注目を集めている。しかしながら、分子レベルにおける性質は未解明な点が多く、詳細な研究のためには「構造が明らかなカーボンナノチューブ」の供給が必須である。ところが、カーボンナノチューブの有機合成手法は未だ達成されていない。本研究では、このような湾曲したπ共役骨格構築法の開発を目的とした。フラーレンの部分構造分子スマネンが湾曲したπ共役構造を有することに着眼し、これをビルディングブロックとすることで、湾曲したπ共役骨格構築が可能になると考え研究に取り組んだ。標的としてまずシクロフェナセンを選択し、その部分構造である7個のベンゼン環が縮環した湾曲分子の合成に取り組んだ。スマネンの芳香族部位のジブロモ化を行った。その位置選択性について検討し、シクロフェナセン合成に望まれる異性体を優先して合成することができた。続いてパラジウム(0)触媒存在下、2-ホルミルフェニルボロン酸とクロスカップリングし、ベンズアルデヒド部位を導入した。最後に、得られたアルデヒドをカリウムビス(トリメチルシリル)アミドと処理することで、スマネンのベンジル位と分子内縮合反応させ、シクロフェナセンの部分骨格構造を有する湾曲分子の合成に成功した。今回確立した合成法は、斬新で効率的な分子骨格構築法を提案しており、カーボンナノチューブ合成を指向する研究において重要なステップとして位置づけられる。

In recent years, the usefulness of materials has become clear, and attention has been focused on how much. The nature of the molecule is not clear, the point is many, the detailed research is necessary, and the supply of the structure is necessary. The organic synthesis method of " The purpose of this study is to develop a new method of constructing a common service framework. A study on the structure of a common structure is carried out. The structure of the target molecule is composed of seven rings. The aromatic-part of the body is covered with a thin layer of paper. All positional selectivity is a matter of priority for heterosexual synthesis. In the presence of catalyst, 2-hydroxy-2-methyl-N-methyl-N-methyl- Finally, the synthesis of some molecules in the framework of molecular structure was successfully carried out. Now, the synthesis method is established, and the molecular framework construction method is proposed.